4-mercapto-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 19895-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-mercapto-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-mercapto-γ-butyrolactone；4-mercaptodihydrofuran-2(3H)-one；β-mercapto-γ-butyrolactone；beta-Mercapto-gamma-butyrolactone；4-sulfanyloxolan-2-one
• CAS: 19895-33-1
• 化学式: C₄H₆O₂S
• 分子量: 118.156
• InChiKey: JVCXMTHBRFJGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到4,4'-disulfanediylbis(dihydrofuran-2-one)
  参考文献：
  名称：

  拥有17β-（γ-内酯）环的新型糖皮质激素前药。

  摘要：

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁

  DOI：

  10.1021/jm001035c
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylthio-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 乙烷,三氯氟- 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-mercapto-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  亲硫核试剂与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成研究

  摘要：

  通过不同的硫代酸、二硫代酸、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸酯与 2(5H)-呋喃酮的共轭加成反应，制备了几种新的 4-硫代-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮。当 5-甲基-2(5H)-呋喃酮用作亲电底物时，该反应是非对映选择性的，仅提供顺式-α，β-二取代丁醇内酯。一些加合物被选择性水解以提供游离的硫醇官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300693

文献信息

• COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20020019378A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A vane pump comprising a central shaft adapted to receive a rotational force from the outside, a ring gear formed in a hollow portion provided in the shaft, a linear gear formed on one end of a constant velocity coupling and meshed with the ring gear, and a ring gear formed in a hollow portion of an inner rotor and meshed with a linear gear formed on the other end of the constant velocity coupling, whereby it is rendered possible to rotate the shaft and inner rotor at an equal speed, insert a circular portion formed at one end of a vane into a circular hollow space of the inner rotor, bring the other end of the vane into contact with an inner surface of an outer rotor, and vary the volumes of a compression chamber and a supply chamber, the air being thereby compressed, so that high-pressure compressed air can be obtained by a small-volume vane pump without encountering the collision of parts causative of noise.

  一种叶片泵，包括一个中央轴，适用于从外部接收旋转力，轴上设有一个空心部分中形成的环齿，一个线性齿轮形成在恒速联轴器的一端，并与环齿啮合，一个环齿形成在内转子的空心部分中，并与恒速联轴器的另一端形成的线性齿轮啮合，从而使得轴和内转子能够以相同的速度旋转，将一个叶片的一端形成的圆形部分插入内转子的圆形空心空间中，将叶片的另一端与外转子的内表面接触，改变压缩腔和供给腔的容积，从而压缩空气，使得可以通过小体积叶片泵获得高压压缩空气，而不会遇到产生噪音的零部件碰撞。
• Compounds
  申请人：Angell Martyn Richard

  公开号：US20050070515A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds capable of providing a therapeutic effect at a target site within a human or animal body with reduced systemic potency to said body are identified by comparing the susceptibility to hydrolysis of the compound in the presence of a purified lactonase enzyme or a recombinant form of it to the corresponding susceptibility in the absence of said lactonase enzyme, and then selecting a compound on the basis of enhanced susceptibility to hydrolysis in the presence of said lactonase enzyme

  通过比较纯化的内酰环酶酶或其重组形式存在时化合物的水解敏感性与不存在时的相应敏感性，来确定在人或动物体内的目标部位提供治疗效果且对该体系的系统效能降低的化合物，然后根据在内酰环酶酶存在时增强水解敏感性的基础上选择化合物。
• 17.beta.-(2-oxo-tetrahydrofuranyl)-thio- substituted androstane
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US06114318A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of the androstane series are described having the formula (I) and solvates thereof in which R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and ##STR1## represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents.

  描述了一系列雄甾烷衍生物的化合物，其公式为（I），以及它们的溶剂化物。其中，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，分别表示氢或卤素；以及##STR1##表示单键或双键。公式（I）的化合物及其溶剂化物可用作抗炎或抗过敏剂。
• 新型糖皮质激素、其制备方法及用途
  申请人：[en]TIANJIN PHARMACEUTICAL BIOTECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]津药生物科技（天津）有限公司

  公开号：WO2024125639A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种新型糖皮质激素、其制备方法及用途，包括式I化合物、其旋光异构体、其可药用的盐或其溶剂合物，其中式I化合物的结构式如文中所示。本发明提供的化合物具有高的血浆清除速率和短的半衰期，全身药物暴露量低，对糖皮质激素受体(GR)的靶点选择性更高，可显著降低糖皮质激素药物全身吸收带来的副作用。对动物哮喘、葡萄膜炎、干眼症、炎症性肠病及银屑病等，均具有显著的抗炎活性。本发明化合物具有良好的安全性，在豚鼠眼部连续给药未检测到眼压异常，以及在大鼠皮肤连续给药后表皮层厚度未发生明显异常。
• Novel Glucocorticoid Antedrugs Possessing a 17β-(γ-Lactone) Ring
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Keith Biggadike、Alan F. English、Rosanne M. Farrell、Graham N. Hagger、Ashley P. Hancock、Michael V. Haase、Wendy R. Irving、Meenu Sareen、Michael A. Snowden、Yemisi E. Solanke、Cathy J. Tralau-Stewart、Sarah E. Walton、Jenny A. Wood

  DOI：10.1021/jm001035c

  日期：2001.2.1

  butyrolactones linked to the steroidal nucleus via the beta-position were more potent glucocorticoid agonists than those linked through the alpha-position of the lactone. The most potent compounds were also shown to be stable in human lung S9 fraction, showed much lower systemic effects than budesonide in the thymus involution test, and possessed topical antiinflammatory activity in the rat ear edema model

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁