9-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 304661-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8(2H,5H)-acridinedione；9-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 304661-87-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: LJJNZMGSLJFEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到9-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接、分子动力学模拟和密度泛函理论对人拓扑异构酶 II β 和金黄色葡萄球菌酪氨酰-tRNA 合成酶进行简单的可生物降解壳聚糖-SO3H 催化合成吖啶-1,8-二酮

  摘要：

  已经使用可生物降解的非均相催化剂壳聚糖-SO 3 H 在环境反应条件下研究了一种高效且环保的假一锅法合成吖啶-1,8-二酮。使用壳聚糖-SO 3 H 催化剂在室温下，二甲酮、醛和乙酸铵在乙醇水溶液中的高效反应显示出高产率，反应时间短。通过分子对接和分子动力学模拟、蛋白质-配体相互作用能计算和DFT研究，进一步研究了分子的生物活性。其中，化合物4e、4f (– 11.8 kcal/mol) 、4g、4x和4c (– 10.8 kcal/mol) 、4d、4i、4s分别对人拓扑异构酶 II β ( 3QX3) 和金黄色葡萄球菌( S. aureus)酪氨酰-tRNA 合成酶( 1JIJ) 最有效，并显示出良好的结合亲和力和相互作用模式。易于获得底物和催化剂，使用可生物降解和可回收的聚合固体酸催化剂，避免使用有毒和金属试剂，操作简单，无需柱层析，易于后处理，清洁反应曲线，高收率 (70–95%)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133676

文献信息

• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• Eco‐friendly, ultrasound‐assisted, and facile synthesis of one‐pot multicomponent reaction of acridine‐1,8(2H,5H)‐diones in an aqueous solvent
  作者：Pravin N. Chavan、Dattatraya N. Pansare、Rohini N. Shelke

  DOI：10.1002/jccs.201800411

  日期：2019.8

  A one‐pot, multistep synthesis of acridine‐1,8(2H,5H)‐diones (4a–m) was achieved by three‐component reaction of dimedone (1) with an aromatic aldehyde (2a–m) and an ammonium acetate (3) using water as a green solvent without any catalyst and a simple, easily handled, and ultrasonic technique as well as conventional method.

  通过二甲酮（1）与芳族醛（2a–m）和乙酸铵的三组分反应，实现了pot锅1,8（2H，5H）-二酮（4a–m）的一锅多步合成（3）使用水作为绿色溶剂，没有任何催化剂，并且具有简单，易于处理的超声技术以及常规方法。
• Sujatha; Anusuya; Balaji, European Journal of Molecular and Clinical Medicine, 2020, vol. 7, # 3, p. 4995 - 5005
  作者：Sujatha、Anusuya、Balaji、Pavan kumar

  DOI：——

  日期：——
• A facile biodegradable chitosan‐SO3H catalyzed acridine‐1,8‐dione synthesis with molecular docking, molecular dynamics simulation and density functional theory against human topoisomerase II beta and Staphylococcus aureus tyrosyl‐tRNA synthetase
  作者：Nusrat Sahiba、Ayushi Sethiya、Jay Soni、Pankaj Teli、Ankita Garg、Shikha Agarwal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133676

  日期：2022.11

  molecular dynamics simulations, protein-ligand interaction energy calculations and DFT studies. Among all, compounds 4e, 4f (– 11.8 kcal/mol), 4g, 4x and 4c (– 10.8 kcal/mol), 4d, 4i, 4s were the most potent against Human Topoisomerase II beta (3QX3) and Staphylococcus aureus (S. aureus) tyrosyl-tRNA synthetase (1JIJ), respectively and displayed good binding affinity and interaction pattern. Easy availability

  已经使用可生物降解的非均相催化剂壳聚糖-SO 3 H 在环境反应条件下研究了一种高效且环保的假一锅法合成吖啶-1,8-二酮。使用壳聚糖-SO 3 H 催化剂在室温下，二甲酮、醛和乙酸铵在乙醇水溶液中的高效反应显示出高产率，反应时间短。通过分子对接和分子动力学模拟、蛋白质-配体相互作用能计算和DFT研究，进一步研究了分子的生物活性。其中，化合物4e、4f (– 11.8 kcal/mol) 、4g、4x和4c (– 10.8 kcal/mol) 、4d、4i、4s分别对人拓扑异构酶 II β ( 3QX3) 和金黄色葡萄球菌( S. aureus)酪氨酰-tRNA 合成酶( 1JIJ) 最有效，并显示出良好的结合亲和力和相互作用模式。易于获得底物和催化剂，使用可生物降解和可回收的聚合固体酸催化剂，避免使用有毒和金属试剂，操作简单，无需柱层析，易于后处理，清洁反应曲线，高收率 (70–95%)