3',4'-dimethoxy-6'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde | 878198-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-6'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dimethoxyphenyl]benzaldehyde
• CAS: 878198-89-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Si
• 分子量: 386.563
• InChiKey: XGGZVCCNAHVBRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-6'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 [1-[2-[2-(Azidomethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]phenyl]-3-phenylprop-2-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  微波增强合成新的（-）-steganacin和（-）-steganone氮杂类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。提出了一种新颖的，微波增强的，高效的合成方案，用于合成迄今未知的含有1,2,3-三唑环的（-）-甜菊糖和（-）-甜菊酮7-氮杂类似物。发现微波辐射在促进铃木反应和1,3-偶极环加成反应以产生标题分子的高应变中型环系统方面非常有益。

  DOI：

  10.1021/ol052766f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3',4'-dimethoxy-6'-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波增强合成新的（-）-steganacin和（-）-steganone氮杂类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。提出了一种新颖的，微波增强的，高效的合成方案，用于合成迄今未知的含有1,2,3-三唑环的（-）-甜菊糖和（-）-甜菊酮7-氮杂类似物。发现微波辐射在促进铃木反应和1,3-偶极环加成反应以产生标题分子的高应变中型环系统方面非常有益。

  DOI：

  10.1021/ol052766f

文献信息

• Diversity Oriented Microwave-Assisted Synthesis of (−)-Steganacin Aza-Analogues
  作者：Nuria Mont、Vaibhav Pravinchandra Mehta、Prasad Appukkuttan、Tetyana Beryozkina、Suzzane Toppet、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Arnout Voet、Marc DeMaeyer、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo801290j

  日期：2008.10.3

  A novel microwave-assisted, highly efficient protocol for the synthesis of hitherto unknown aza-analogues of (-)-Steganacin, a naturally occurring bisbenzocyclooctadiene lignan lactone with potent antileukemic and tubulin polymerization inhibitory activity, has been developed. Focused microwave irradiation is demonstrated to be highly beneficial in promoting the three crucial steps of the sequence

  已经开发了一种新颖的微波辅助高效方案，用于合成迄今未知的（-）-替加那星（一种有效的抗白血病和微管蛋白聚合抑制活性的双苯并环辛二烯木脂素内酯）氮杂类似物。聚焦微波辐射被证明在促进该序列的三个关键步骤以实现最终环闭合方面非常有益：Suzuki-Miyaura反应，Cu介导的A3偶联以及分子内的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。