2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯甲醛 | 75519-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 75519-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YIEGYLBFGSWHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  343.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到[1-[2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzenesulphonyl azide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLE DE LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011068821A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1-R7如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展是一个由前几场会议的论文汇集而成的系列。Wiley年轻科学家奖的第四位获奖者Cristian Postolache在本次会议上展示了海报。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：CHEN Zhidong

  公开号：US20110301161A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 -R 7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1-R7如本文所定义。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法、制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Benzimidazole inhibitors of leukotriene production
  申请人：Chen Zhidong

  公开号：US08420655B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)化合物及其药学上可接受的盐，其中R1-R7如本文所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• New pyrazole-tethered Schiffs bases as ligands for the Suzuki reaction
  作者：Anuradha Mukherjee、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.051

  日期：2005.1

  Pyrazole-tethered Schiffs base ligands 2 promote Suzuki coupling of aryl bromides and chlorides with phenylboronic acid efficiently under mild conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.