2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)malononitrile | 89607-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, [(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-；2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 89607-58-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00810337
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ANCMUMYWPOMTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)malononitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以22%的产率得到2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Interconversion of Alkylidenemalononitriles to Primary Alcohols by a Cooperative Redox Operation

  摘要：

  功能团互变是实现合成的基本化学过程。在这份报告中，我们描述了一种将烯基丙二腈转化为一步制备的初级醇的策略。该反应依赖于经过精心设计的氧化还原过程，涉及烯基丙烯还原、丙二腈氧化和酰氰还原，其中分子氧和NaBH4共同发挥作用。这种方法已应用于各种碳骨架，并用于合成复杂的萜类结构。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707184
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-乙氧基-4-芳基吡啶-3,5-二碳腈支架作为潜在的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  抑制乙酰胆碱酯酶 （AChE） 和丁酰胆碱酯酶 （BChE） 酶对于治疗阿尔茨海默病 （AD） 至关重要。除了许多有机支架外，吡啶基化合物以前已被报道为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。目前的研究报告了一系列基于吡啶的合成分子，用于其乙酰胆碱酯酶 AChE 和丁酰胆碱酯酶 BChE 的抑制潜力，通过体外、动力学和计算机研究进行评估。为此，使用两步反应方案合成了 2-氨基-6-乙氧基-4-芳基吡啶-3,5-二碳腈类似物 1-23。第一步，在催化剂乙酸铵存在下，用丙二腈处理不同的芳基醛，得到 2-苄基亚丙二腈。下一步，在氢氧化钾催化下，2-亚苄基丙二腈中间体与丙二腈再次反应，以良好的产率合成一系列功能化吡啶支架。对化合物进行针对 AChE 和 BChE 酶的体外筛选。几种衍生物，包括 2、3、11、14-16、19、20 和 22，在 AChE 的 Ki = 1.62 ± 0.13 nM 至 15

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139863

文献信息

• A New, Fast and Easy Strategy for One-pot Synthesis of Full Substituted Cyclopropanes: Direct Transformation of Aldehydes to 3-Aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Mohammad Ali Kimia、Mohammad Jalilzadeh、Ertan Şahin

  DOI：10.1002/jccs.201200189

  日期：2013.1

  A new, fast and easy method for one‐pot reaction of aromatic aldehydes and dialdehydes with malononitrile and cyanogen bromide has been developed to afford full substituted 3‐arylcyclopropane‐1,1,2,2‐tetracarbonitriles in excellent yields in very short time (about 5 seconds). The structures elucidations werev characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry and X‐ray crystallography techniques

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Effect of supramolecular polymeric aggregation in room temperature ionic liquids (RTILs) on catalytic activity in the synthesis of 4H-chromene derivatives and Knoevenagel condensation
  作者：Shoaib Muhammad、Firdous Imran Ali、Muhammad Naveed Javed、Agha Arsalan Wasim、Ahmed Bari、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Kashif Riaz、Syed Junaid Mahmood、Amir Ahmed、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114503

  日期：2021.1

  RTILs exhibit supramolecular self-assembled polymeric aggregation due to noncovalent interactions. The influence of the aggregation behaviour of RTILs on catalytic activity is evident but still poorly understood. The present work focuses on establishing a relationship between the role of supramolecular self-assembly of RTILs on catalysis in organic reactions. Herein, we report four unreported, air

  由于非共价相互作用，RTIL表现出超分子自组装聚合物聚集。RTILs的聚集行为对催化活性的影响是显而易见的，但仍然知之甚少。目前的工作集中在建立RTILs的超分子自组装对有机反应催化的作用之间的关系。在此，我们报告了四种未报告的，空气和水稳定，无卤化物，C 2对称的第三代疏水性咪唑基室温离子液体（RTIL 1-4），它们的合成和催化4H-的合成的作用-色烯衍生物（四氢苯并[ b] pyran）和Knoevenagel缩合。RTIL显示出前所未有的溶解度/混溶性。RTIL显示2-氨基苯甲酸1，3-二己咪唑鎓[hhim] [OAB]（RTIL-3）在产率和反应时间方面表现更好。利用ESIMS探索了超分子聚合聚集体，同时通过记录RTIL在无水乙醇中的电导率来计算临界聚集体浓度（CAC）。我们还使用流变学实验来探索控制RTILs液相中聚集体发生的力。
• A Reusable Efficient Green Catalyst of 2D Cu-MOF for the Click and Knoevenagel Reaction
  作者：Kaushik Naskar、Suvendu Maity、Himadri Sekhar Maity、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.3390/molecules26175296

  日期：——

  [Cu(CPA)(BDC)]n (CPA = 4-(Chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethylene-amine; BDC = 1,4-benzenedicarboxylate) has been synthesized and structurally characterized by single crystal X-Ray diffraction measurement. The structural studies establish the copper (II) containing 2D sheet with (4,4) square grid structure. The square grid lengths are 10.775 and 10.769 Å. Thermal stability is assessed by TGA, and subsequent PXRD data establish the crystallinity. The surface morphology is evaluated by FE-SEM. The N2 adsorption−desorption analysis demonstrates the mesoporous feature (∼6.95 nm) of the Cu-MOF. This porous grid serves as heterogeneous green catalyst with superficial recyclability and thermal stability and facilitates organic transformations efficiently such as, Click and Knoevenagel reactions in the aqueous methanolic medium.

  已合成并通过单晶X射线衍射测量进行了结构表征的[Cu(CPA)(BDC)]n（其中CPA = 4-(氯苯基)-吡啶-4-基亚甲胺；BDC = 1,4-苯二甲酸）化合物。结构研究表明含铜（II）的2D片状结构，具有（4,4）方格结构。方格的长度分别为10.775和10.769 Å。通过热重分析（TGA）进行热稳定性评估，并随后的PXRD数据确定了晶体性质。通过FE-SEM评估表面形貌。N2吸附-脱附分析表明Cu-MOF的介孔特性（约6.95 nm）。这种多孔方格可作为具有表面可回收性和热稳定性的异质绿色催化剂，并有效促进有机转化，如Click和Knoevenagel反应在水甲醇介质中。
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。