2-fluorophenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenanthridine
• 英文别名: 2-Fluorophenanthridine
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: DGHNOMLNECGZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-联苯胺 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原/PPh3 双催化氧化还原中性环化 2-异氰基联芳基

  摘要：

  已开发出光氧化还原/PPh 3介导的2-异氰基联芳基环化。在室温下以高度选择性和原子经济的方式合成了大量富含官能团的菲啶衍生物。机理研究表明，环化过程可能是由具有关键1,2-氢化物转移的Ph 3 P自由基阳离子和通过Ph 3 P-OH自由基中间体的O-H键均裂裂解产生的氢原子介导的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03744

文献信息

• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• Domino Suzuki coupling and condensation reaction: an efficient strategy towards synthesis of phenanthridines
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.092

  日期：2015.1

  A short and convenient hetero-annulation protocol has been developed for the synthesis of substituted phenanthridines via domino Suzuki coupling and condensation between N-(2-iodo-aryl)-formamide derivatives and 2-formylphenylboronic acid in the presence of Pd(OAc)2, Cs2CO3 and PPh3 as catalytic system in dry DMF at 85–90 °C for 6–7 h. The intermediate after Suzuki coupling and deprotection of nitrogen

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。
• Synthesis of Phenanthridines through Iodine-Supported Intramolecular C–H Amination and Oxidation under Visible Light
  作者：Yan Gao、Yi Jing、Lixin Li、Jie Zhang、Xuenian Chen、Yan-Na Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01390

  日期：2020.10.2

  Herein, we report a metal-free and step-economic synthesis of phenanthridines from 2-biarylmethanamines under mild conditions. The reaction involves iodine-supported intramolecular C–H amination and oxidation of 5,6-dihydrophenanthridine under air and benign visible light. The mechanism study reveals that visible light plays a key role in both these steps.

  在这里，我们报告了在温和的条件下从2-biarylmethanamines无金属和经济的步骤合成菲啶。该反应包括碘在空气和良性可见光下的分子内CH–H胺化和5,6-二氢菲啶的氧化。机制研究表明，可见光在这两个步骤中都起着关键作用。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage Cyclization of Biaryl-2-amines with Alkenes Involving CH Olefination and Carboamination
  作者：Yan-Yun Liu、Ren-Jie Song、Cui-Yan Wu、Lu-Bin Gong、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100651

  日期：2012.2

  A new, general method for the synthesis of phenanthridines has been developed by palladium-catalyzed oxidative remote CH olefination–carboamination–CC bond cleavage tandem reaction. It is noteworthy that alkenes are used as the one-carbon resources for this tandem reaction.

  通过钯催化的氧化远程CH烯化反应-碳氨化反应-CC键裂解串联反应，开发了一种新型的菲啶合成方法。值得注意的是，烯烃被用作该串联反应的单碳资源。