ethyl (R)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyrate | 166896-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyrate
• 英文别名: ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate；ethyl (R)-4,4,4-trichloro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 166896-25-9
• 化学式: C₆H₉Cl₃O₃
• 分子量: 235.495
• InChiKey: RZSBEAZIKBJBBY-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-（三氯甲基）氧杂-2-酮的绝对构型；一例双逆转录辅助逆转的案例

  摘要：

  已经表明，氧杂环丁烷-2-酮1的绝对构型与其水解产物S -（-）-苹果酸（3）的构型相反。

  DOI：

  10.1039/c39840001181
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氯乙酰乙酸乙酯 在 bis[(1-isopropyl-4-methylbenzene)dichloro ruthenium] 、 (+)-Fluoxphos 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 7.5h， 以95.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (S)- or (R)-4-halo-3-hydroxybutyrates

  摘要：

  制备(S)-或(R)-4-卤代-3-羟基丁酸酯的过程，其中公式中的R1为CH2X、CHX2或CX3，X独立表示Cl和/或Br，R2为C1-6-烷基、C3-8-环烷基、芳基或芳基烷基，每个芳基或芳基烷基可以进一步取代一个或多个C1-4-烷基基团和/或卤素原子，通过不对称氢化4-卤代-3-氧代丁酸酯的过程制备，其中公式中的R1、R2和X如上定义，在含有手性配体的钌配合物催化剂的存在下。该手性配体的公式为：

  公开号：

  EP1528053A1

文献信息

• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE BY CYCLOADDITION
  申请人：Hanselmann Paul

  公开号：US20120022275A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a chiral β-lactone carnitine precursor is obtained by a [2+2] cycloaddition of ketene with an aldehyde X—CH 2 —CHO, wherein X is selected from Cl, Br, I and trimethylamine, in the presence of a chiral catalyst.

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中通过醛X—CH2—CHO与酮烯进行[2+2]环加成反应，在手性催化剂的存在下获得手性β-内酯肉碱前体，其中X选自Cl、Br、I和三甲胺。
• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。
• A β-Lactone Route to Chiral γ-Substituted α-Amino Acids:  Application to the Concise Synthesis of (<i>S)-</i>α-Azidobutyro Lactone and a Natural Amino Acid
  作者：Reginald L. Tennyson、Guillermo S. Cortez、Héctor J. Galicia、Charles R. Kreiman、Christina M. Thompson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol017120b

  日期：2002.2.1

  In this report, enantiomerically pure 4-trichloromethyl-2-oxetanone is shown to be a versatile amino acid synthon leading to a variety of gamma-substituted alpha-amino acid precursors. The utility of this methodology was demonstrated by the concise synthesis of a protected homoserine equivalent, alpha-azidobutyro lactone, and a naturally occurring alpha-amino acid from the seeds of Blighia unijugata

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。
• [EN] A PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CARNITINE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012010296A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a chiral β-lactone carnitine precursor is obtained by a [2+2] cycloaddition of ketene with an aldehyde X-CH2-CHO, wherein X is selected from CI, Br, I and trimethylamine, in the presence of a chiral catalyst.

  该发明涉及一种生产L-肉碱的方法，其中通过在手性催化剂存在下，将酮与醛X-CH2-CHO（其中X选择自CI、Br、I和三甲胺）进行[2+2]环加成反应，从而得到手性β-内酯肉碱前体。