ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanoate | 405112-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanoate
• CAS: 405112-00-7
• 化学式: C₁₂H₂₃Cl₃O₃Si
• 分子量: 349.757
• InChiKey: AXZWIBITDKQUQR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  β-内酯途径，用于手性γ-取代的α-氨基酸：应用于简明合成（S）-α-叠氮基丁内酯和天然氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol017120b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 ethyl (R)-3-hydroxy-4,4,4-trichlorobutyrate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-4,4,4-trichloro-3-triethylsilyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E

  摘要：

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083497

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。
• A β-Lactone Route to Chiral γ-Substituted α-Amino Acids:  Application to the Concise Synthesis of (<i>S)-</i>α-Azidobutyro Lactone and a Natural Amino Acid
  作者：Reginald L. Tennyson、Guillermo S. Cortez、Héctor J. Galicia、Charles R. Kreiman、Christina M. Thompson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol017120b

  日期：2002.2.1

  In this report, enantiomerically pure 4-trichloromethyl-2-oxetanone is shown to be a versatile amino acid synthon leading to a variety of gamma-substituted alpha-amino acid precursors. The utility of this methodology was demonstrated by the concise synthesis of a protected homoserine equivalent, alpha-azidobutyro lactone, and a naturally occurring alpha-amino acid from the seeds of Blighia unijugata

  [反应：见正文]β-内酯是有用的合成中间体，可用于访问许多功能阵列。在该报告中，对映体纯的4-三氯甲基-2-氧杂环丁酮被证明是一种通用的氨基酸合成子，可产生多种γ-取代的α-氨基酸前体。该方法的实用性通过简洁地合成了来自Blighia unijugata种子的受保护的高丝氨酸等效物α-叠氮基丁内酯和天然存在的α-氨基酸而得到证明。