(2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-dione | 55409-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-dione
• 英文别名: octa-2t,6t-diene-4,5-dione；trans,trans-bicrotonoyl
• CAS: 55409-19-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HBSLXNKGTGADFE-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  43.6-46.0 °C
• 沸点：
  201.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-dione 、 亚甲基双(碘锌) 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(5RS,6SR)-5,6-dimethylcycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化制备环庚烷环†

  摘要：

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。

  DOI：

  10.1039/c4ob01474j
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 生成 (2E,6E)-octa-2,6-diene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00840a049

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed cleavage of ethers with acyl halides: Scope and mechanism
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96041-7

  日期：1991.5

  Cobalt (II) chloride in acetonitrile catalyses the cleavage of a wide variety of ethers with acyl halides under mild conditions to give the corresponding esters in good yields. Acyclic aliphatic ethers are cleaved to the corresponding ester and chlorides whereas the cyclic aliphatic ethers give rise to the ω-chloroesters. The benzyl ethers can be converted to the corresponding esters along with the

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。
• Preparation of a Cycloheptane Ring from a 1,2-Diketone with High Stereoselectivity
  作者：Yoshiaki Takada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol102237b

  日期：2010.11.19

  Treatment of 1,6-dialkylhexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane gave zinc alkoxides of cis-5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diol in good yields at room temperature. The reaction proceeded with high stereospecificity. Bis(iodozincio)methane converted the diketone into the cis-divinylcyclopropane-1,2-diol stereoselectively; this diol transformed into the corresponding cycloheptane derivative

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。
• US4534988A
  申请人：——

  公开号：US4534988A

  公开（公告）日：1985-08-13
• Preparation of cycloheptane ring by nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones with bis(iodozincio)methane
  作者：Ryosuke Haraguchi、Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4ob01474j

  日期：——

  The nucleophilic cyclopropanation of hexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane afforded the Zn alkoxides of cis-dialkenylcyclopropane-1,2-diols stereoselectively. The subsequent oxy-Cope rearrangement afforded the corresponding Zn alkoxides of 5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diols.

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。
• Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones
  作者：Glen A. Russell、Marc Ballenegger、Herbert L. Malkus

  DOI：10.1021/ja00840a049

  日期：1975.4