2-chloro-3-phenyl-5,8-dimethoxyquinoline | 154343-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenyl-5,8-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-5,8-dimethoxy-3-phenylquinoline
• CAS: 154343-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: YWNHDGBMSPPQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-5,8-dimethoxyquinoline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-5,8-dimethoxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Miguel Angel; Blanco, M del Mar; Avendano, Carmen, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2315 - 2326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-3-phenyl-5,8-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b

文献信息

• Anthraquinonic derivatives having an antitumor activity and applications
  申请人：Universidad Complutense De Madrid

  公开号：US05716963A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  Said derivatives have the general formula (I) and are: ##STR1## (I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-d) 2-acethoxy-3-methyl-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-e) 6-fluor-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-f) 6-dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione ; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione; (I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione. Application as antitumor agents.

  所述衍生物具有通式（I），即：4,6,7-三甲基-5,8,8a,10a-四氢-1H-1-氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-A）；2-乙氧基-3-甲基-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-B）；3-乙基-1,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-C）；2-乙酰氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-d）；6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-e）；6-二甲胺基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-f）；4-甲基-5-(2-硝基苯基)-5,8-二氢-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-g）；3,5-二甲基-1,8-二氢-1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（I-h）；3,6-二氟-1,8-二氮杂蒽-9,10-二酮（I-i）；6-甲基-3-苯基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮（I-j）；3-氟-4-甲基-1-二氢-1-氮杂蒽-9,10-二酮（I-k）；3-氟-1-氮杂蒽-1,10-二酮。用作抗肿瘤剂。
• NEW ANTHRAQUINONIC DERIVATIVES HAVING AN ANTITUMOR ACTIVITY, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0695752A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Said derivatives have the general formula (I) and are: (I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-d) 2-acethoxy-3-methyl-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-e) 6-fluor-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-f) 6-dimethylamino-4-methyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione; (I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione. Application as antitumor agents.

  上述衍生物具有通式(I)，它们是(I-A) 4,6,7-trimethyl-5,8,8a,10a-tetrahydro-1H-1-azaanthracen-2,9,10-trione; (I-B) 2-ethoxy-3-methyl-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-C) 3-ethyl-1,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone;(I-d) 2-乙氧基-3-甲基-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-e) 6-氟-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮； (I-f) 6-二甲基氨基-4-甲基-1H-1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮；(I-g) 4-methyl-5-(2-nitrophenyl)-5,8-dihydro-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-h) 3,5-dimethyl-1,8-dihydro-1,8-diazaanthracen-2,7,9,10-tetraone; (I-i) 3,6-difluor-1,8-diazaanthracen-9,10-dione;(I-j) 6-methyl-3-phenyl-1H-1,8-diazaanthracen-2,9,10-trione; (I-k) 3-fluor-4-methyl-1,4-dihydro-1-azaanthracen-9,10-dione; (I-l) 3-fluor-1-azaanthracen-1,10-dione.作为抗肿瘤药物的应用。
• ANTHRAQUINONIC DERIVATIVES HAVING AN ANTITUMOR ACTIVITY, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0695752B1

  公开（公告）日：2001-06-06
• US5716963A
  申请人：——

  公开号：US5716963A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。