2-甲基-2-丙基[(4R)-3-氧代-1,2-恶唑烷-4-基]氨基甲酸酯 | 128346-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(4R)-3-氧代-1,2-恶唑烷-4-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(4R)-3-oxoisoxazolidin-4-yl]carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl (3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-3-isoxazolidone；4-(R)-t-BOC-cycloserine；(3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；t-BOC-cycloserine；(R)-(3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(4R)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]carbamate
• CAS: 128346-20-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VNNOMGVHZFZWLD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(4R)-3-氧代-1,2-恶唑烷-4-基]氨基甲酸酯 在 aq. buffer 作用下， 生成 D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  环丝氨酸脂肪酸衍生物作为前药：合成，降解和体外皮肤渗透性。

  摘要：

  合成了各种环丝氨酸的4，5-二氢异恶唑-3-基脂肪酸酯衍生物，以改善环丝氨酸的皮肤渗透性。酯衍生物是通过使用叔丁氧羰基（t-Boc）保护策略制备的。4,5-二氢异恶唑-3-基酯很容易在缓冲水溶液中水解，降解曲线显示了特定的酸和特定的碱催化作用。在50％的人血清中观察到环丝氨酸的形成，但是酶催化作用受到限制。研究了通过无毛小鼠皮肤的递送，并基于环丝氨酸进入受体相的通量测量了表观渗透系数。脂肪酸酯使环丝氨酸在无毛小鼠皮肤上的皮肤渗透增加到20倍。4，

  DOI：

  10.1248/cpb.50.554
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 D-环丝氨酸 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到2-甲基-2-丙基[(4R)-3-氧代-1,2-恶唑烷-4-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122

文献信息

• Kinase inhibitor compounds
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20090076005A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein can be used for the therapeutic modulation of kinase-mediated processes, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain kinase enzymes.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗激酶介导的过程，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定激酶酶介导的症状。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20120238517A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011067272A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• 선택적 NR2B 길항제
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니(520020128140)

  公开号：KR20180064507A

  公开（公告）日：2018-06-14

  본 개시내용은 화학식 (I)의 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염을 제공한다. 화학식 (I)의 화합물은 NR2B N-메틸-D-아스파르테이트 (NMDA) 수용체의 리간드이고, 따라서 다양한 중추 신경계 장애의 치료에 유용하다.

  该化合物及其制药上允许的盐提供了化学式(I)。 化学式(I)的化合物是NR2B N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的配体，因此对于治疗各种中枢神经系统障碍很有用。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE UTILISÉS COMME COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050302A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention provides compounds of formula I wherein G1 is oxygen; R1 is hydrogen; R2 is group P L is a bond, methylene or ethylene; R3 is hydrogen; R4 is independently hydrogen, cyano, cyano-C1-C8alkyl, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl where one carbon atom is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3- Cgcycloalkyl-C1-C8alkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C8alkyl where one carbon atom in the cycloalkyl group is replaced by O, S, S(O) or SO2, or C3-C8cycloalkyl-C1-C8haloalkyl, C1-C8hydroxyalkyl, C1-C8alkoxy-C1-C8alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8haloalkenyl, C2-C8alkynyl, C2-C8haloalkynyl, phenyl, phenyl substituted by one to three R6, phenyl-C1-C4alkyl, phenyl-C1-C4alkyl wherein the phenyl moiety is substituted by one to three R6, 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl or 5-6 membered heteroaryl-C1-C4alkyl wherein the heteroaryl moiety is substituted by one to three R6, or C1-C4alkyl-(C1-C4alkyl-O-N=)C-CH2-; each R6 is independently halogen, cyano, nitro, C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl, C1-C8alkoxy, or C1- C8haloalkoxy; Y1, Y2 and Y3 are independently CH or nitrogen; wherein no more than two of Y1, Y2 and Y3 are nitrogen and wherein Y2 and Y3 are not both nitrogen; R5 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, NH2, C1-C2alkyl, C1-C2haloalkyl, C3-C5cycloalkyl, C1- C2halocycloalkyl, C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkoxy; or Y1 is CR7, and R5 and R7 together form a - CH=CH-CH=CH- bridge or a -N=CH-CH=CH- bridge; X2 is C-X6 or nitrogen; X1,X3 and X6 are independently hydrogen, halogen or trihalomethyl, wherein at least two of X1, X3 and X6 are not hydrogen; X4 is trifluoromethyl, difhioromethyl or chlorodifluoromethyl. or a salt or N-oxide thereof. The invention also provides intermediates useful for the preparation of compounds of formula I, as well as methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs using the compounds of formula I.

  本发明提供了以下式I的化合物，其中G1是氧；R1是氢；R2是P基团；L是键，亚甲基或乙烯基；R3是氢；R4独立地是氢、氰基、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基其中一个碳原子被O、S、S(O)或SO2取代，或C3-C8环烷基-C1-C8烷基、C3-C8环烷基-C1-C8烷基其中环烷基中一个碳原子被O、S、S(O)或SO2取代，或C3-C8环烷基-C1-C8卤代烷基、C1-C8羟基烷基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、苯基、苯基取代一个至三个R6、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基其中苯基取代一个至三个R6、5-6成员杂环烷基-C1-C4烷基或5-6成员杂环烷基-C1-C4烷基其中杂环烷基取代一个至三个R6，或C1-C4烷基-(C1-C4烷氧基-N=)C-CH2-；每个R6是独立的卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基；Y1、Y2和Y3独立地是CH或氮；其中不超过两个Y1、Y2和Y3是氮，且Y2和Y3不同时是氮；R5是氢、卤素、氰基、硝基、NH2、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C5环烷基、C1-C2卤代环烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基；或Y1是CR7，且R5和R7一起形成一个-CH=CH-CH=CH-桥或一个-N=CH-CH=CH-桥；X2是C-X6或氮；X1、X3和X6独立地是氢、卤素或三卤甲基，其中至少两个X1、X3和X6不是氢；X4是三氟甲基、二氟甲基或氯二氟甲基，或其盐或N-氧化物。本发明还提供了用于制备式I化合物的中间体，以及使用式I化合物控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法。