2-甲基-2-丙基[(3Z)-5-氧代-3-戊烯-1-基]氨基甲酸酯 | 327039-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(3Z)-5-氧代-3-戊烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Boc-5-amino-2-penten-1-al
• 英文别名: Carbamic acid,(5-oxo-3-pentenyl)-,1,1-dimethylethyl ester(9ci)；tert-butyl N-(5-oxopent-3-enyl)carbamate
• CAS: 327039-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ZMUYIIOBJXFPNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3Z)-5-氧代-3-戊烯-1-基]氨基甲酸酯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7H-Pyrido[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-7-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3Z)-5-氧代-3-戊烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• Enantioselective synthesis of 3-substituted tryptamines as core components of central nervous system drugs and indole natural products
  作者：Stephen Hanessian、Elia J.L. Stoffman

  DOI：10.1139/cjc-2012-0221

  日期：2013.1

  Application of the MacMillan iminium ion Michael and Friedel–Crafts type reactions to γ-amino α,β-unsaturated butanals led to the corresponding β-substituted butanals in good yields and high enantioselectivities. The products could be useful intermediates in the synthesis of indole-based central nervous system (CNS) drugs and natural products.

  麦克米伦亚胺离子迈克尔反应和弗里德尔-克拉夫茨类型反应在γ-氨基α，β-不饱和丁醛的应用，可得到相应的β-取代丁醛，收率良好，对映选择性高。该产品可用作合成基于吲哚的中枢神经系统（CNS）药物和天然产物的有用中间体。
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。