(R)-tert-butyl (2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate | 1093071-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate；((R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(4R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1093071-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: OKIGJTFWANYCAK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(4-(2,3-dihydroxybenzamido)-3-oxoisoxazolidin-2-yl)ethyl 2,3-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3-isoxazolidone derivatives as new Chlamydia trachomatis inhibitors

  摘要：

  Chlamydia trachomatis (Ct) is a bacterial human pathogen responsible for the development of trachoma, the worldwide infection leading to blindness, and is also a major cause of sexually transmitted diseases. As iron is an essential metabolite for this bacterium, iron depletion presents a promising strategy to limit Ct proliferation. The aim of this study is to synthesize 3-isoxazolidone derivatives bearing known chelating moieties in an attempt to develop new bactericidal anti-Chlamydiaceae molecules. We have investigated the paths by which these new compounds affect Ct serovar L2 development in HeLa cells, in the presence or absence of exogenously added iron. The iron-chelating properties of these molecules were also determined. Our data reveal important bactericidal effects which are distinguishable from those due to iron chelation.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.056
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-tert-butyl (2-(2-hydroxyethyl)-3-oxoisoxazolidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ATP竞争性N-酰基取代磺酰胺d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶抑制剂的结构指导设计与合成

  摘要：

  d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶 (Ddl) 催化d -Ala- d -Ala 的 ATP 依赖性形成，d-Ala-d-Ala 是细菌细胞壁生物合成的关键成分，也是新型抗菌剂的有效靶点。在这里，我们描述了 ATP 竞争性N -酰基取代磺酰胺27 – 36, 42, 46, 47作为金黄色葡萄球菌Ddl ( Sa Ddl) 抑制剂的结构指导设计、合成和评估。 Sa Ddl 与 ATP 和d -Ala- d -Ala (PDB: 7U9K) 复合的晶体结构将 ATP 模拟物8确定为进一步抑制剂设计的初始支架。 Sa Ddl 酶抑制测定中对8的评估显示其能够将酶活性降低至 72 ± 8 % (IC 50 = 1.6 mM)。 8的磺酰胺接头用 2-(4-甲氧基苯基)乙醇延伸得到29 ，以研究与Sa Ddl 的d -Ala 口袋的进一步相互作用，如分子对接所预测的。该化合物将酶活性降低至 89 ± 1%，用替代苯基取代基（

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117509

文献信息

• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US20120238517A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011067272A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives
  申请人：Cassayre Jerome Yves

  公开号：US08735362B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式（I）的化合物：其中A1，A2，A3，A4，G1，L，Y1，Y2，Y3，Y4，R1，R2，R3和R4如权利要求书1所定义的；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及用于制备式（I）化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫，螨虫，线虫和软体动物害虫的方法。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US20140228577A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法。
• WO2008/153942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——