4-甲氧基-2-甲基戊-2-烯 | 61491-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基戊-2-烯
• 英文名称: Z-4-methoxy-2-methyl-2-pentene
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-2-pentene；4-methoxy-2-methylpent-2-ene；4-methoxy-2-methyl-pent-2-ene；2-Pentene, 4-methoxy-2-methyl-
• CAS: 61491-02-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: XFPFIBWXMXCRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基戊-2-烯 在 1-硝基-4-亚硝基苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methoxy-4-methyl-4-penten-3-on
  参考文献：
  名称：

  亚硝基烯反应中的羟基方向性：手性烯丙醇的非对映和区域选择性胺化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001752w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到4-甲氧基-2-甲基戊-2-烯
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。40. 除了手性醛之外，空间效应以及 .sigma.*-轨道能量在非对映面分化中也很重要

  摘要：

  练习曲 d'aldolisation de deux series d'aldehydes chiraux avec l'enolate delithium de la pinacolone

  DOI：

  10.1021/ja00245a027

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• A Comparison of Intrazeolite and Solution Singlet Oxygen Ene Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Edward L. Clennan、Dong Zhang、Jamie Singleton

  DOI：10.1562/2006-01-09-ra-768

  日期：2006.9

  of four allylic alcohols and for comparison an allylic ether have been examined both in solution and in zeolite Y. Brønsted acid sites in the zeolite were shown to induce decomposition of several of the allylic alcohols. Treatment of the zeolites with pyridine removed these acid sites and allowed intrazeolite reactions of the allylic alcohols without interference from decomposition. Control reactions

  摘要 四种烯丙醇和烯丙醚的单线态氧烯反应已在溶液和 Y 沸石中进行了检测。沸石中的布朗斯台德酸位被证明会诱导几种烯丙醇的分解。用吡啶处理沸石去除了这些酸性位点并允许烯丙醇在沸石内反应而不受分解干扰。与对分解呈惰性的烯丙醇的控制反应提供证据，证明沸石迷宫中吡啶的存在不会影响产品组成。
• Enantioselective C−C Bond Formation by Rhodium-Catalyzed Tandem Ylide Formation/[2,3]-Sigmatropic Rearrangement between Donor/Acceptor Carbenoids and Allylic Alcohols
  作者：Zhanjie Li、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja9075293

  日期：2010.1.13

  The rhodium-catalyzed reaction of racemic allyl alcohols with methyl phenyldiazoacetate or methyl styryldiazoacetate results in a two-step process, an initial oxonium ylide formation followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement. This process competes favorably with the more conventional O-H insertion chemistry as long as donor/acceptor carbenoids and highly substituted allyl alcohols are used as substrates

  外消旋烯丙醇与苯基重氮乙酸甲酯或苯乙烯基重氮乙酸甲酯的铑催化反应产生一个两步过程，首先形成氧鎓叶立德，然后进行 [2,3]-σ 重排。只要使用供体/受体类卡宾和高度取代的烯丙醇作为底物，该过程就可以与更传统的 OH 插入化学竞争。当反应由 Rh(2)(S-DOSP)(4) 催化时，会以高对映选择性 (85-98% ee) 产生具有两个相邻季中心的叔 α-羟基羧酸衍生物。
• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Catalytic and efficient cleavage of allylic and tertiary benzylic ethers and esters with Ce(IV)
  作者：Nasser Iranpoor、Enayatolah Mottaghinejad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85253-4

  日期：1994.1

  The reaction of cerium(IV) as ceric ammonium nitrate (CAN) with a variety of allylic and tertiary benzylic ethers and esters has been examined in different alcohols and acetic acid under catalytic and mild conditions. Experiments have been conducted to elucidate the scope of this ether-to-ether, ether-to-acetate and acetate-to-ether transformations.

  铈（IV）作为硝酸铈铵（CAN）与各种烯丙基和叔苄基醚和酯的反应已在催化和温和条件下的不同醇和乙酸中进行了研究。已经进行了实验以阐明该醚到醚，醚到乙酸酯和乙酸酯到醚的转化的范围。