1-mesityl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide | 1378409-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)triazol-1-ium;iodide
• CAS: 1378409-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃*I
• 分子量: 405.281
• InChiKey: OOJJZMKCPKYYFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1-mesityl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazoleselone
  参考文献：
  名称：

  用于C–S交叉偶联反应的 高活性中离子硫属元素酮锌（ii）衍生物†

  摘要：

  第一个中离子较重的硫族元素酮，L 1 -L 3 [ L 1 = 1-（2-间苯二甲酰基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硒酮；L 2＝ 1-（2-均三甲苯基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硫酮；分离并表征L 3＝ 1-（苄基）-2-3（甲基）-4-苯基三唑啉-5-硒]。密度泛函理论用于深入了解中离子硫属元素酮的σ供体和π接受性质。使用这些新的配体，分离了一系列的第一个锌（II）介电硫属元素酮配合物。三种单核锌（II）硫属酮配合物，[（L 1）Zn（Cl）2（HOMe）]（1），[（L 2）Zn（Cl）2（HOMe）]（3）和[（L 2）Zn（Br）2（HOMe）]（4）和两个双核锌配合物， [（大号1）的Zn（BR）（μ 2 -Br）] 2（2）和[（大号3）锌（BR）（μ 2 -Br）] 2（5），含介离子硫酮和selone配体合成和表征。这些新复合物1-5代表第一个在结构上表征的介离

  DOI：

  10.1039/c9nj04440j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-mesityl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  二聚钯1,2,3-三唑-5-亚烷基络合物–铃木偶联的合成，结构，反应性和催化性能†

  摘要：

  通式[{Pd（μ-Cl）Cl（tzNHC）} 2 ]的新二聚钯1,2,3-三唑-5-亚烷基配合物（tzNHC = 1-甲磺酰基-3-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-5-亚叉基; 1-己基-3-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-5-亚叉基和1-丁基-3-甲基-4 -苯基-1 H合成了1,2,3-3-三唑-5-亚烷基并通过光谱法，X射线分析和DFT计算对其进行了表征。对于均三取代的配合物，获得了顺式和反式异构体的晶体结构。在过量的4-甲苯基硼酸的存在下，观察到tzNHC配体作为5-甲苯基三唑鎓盐从钯配位球中丢失。该络合物是在芳基硼酸与芳基溴化物的偶联中具有催化活性的钯物质的前体。

  DOI：

  10.1039/c8nj00981c

文献信息

• Triazolylidene Iron(II) Piano-Stool Complexes: Synthesis and Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Chloe Johnson、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00349

  日期：2017.8.14

  series of iron(II) piano stool complexes was synthesized that contain monodentate triazolylidene ligands with different aryl and alkyl substituents as well as an example of a C,N-chelating pyridine-substituted triazolylidene iron complex. The electronic and steric effect of wingtip modification was assessed by electrochemical, infrared spectroscopic, and X-ray diffraction analysis. All complexes were active

  合成了一系列新的铁（II）钢琴凳子配合物，其中包含具有不同芳基和烷基取代基的单齿三唑亚基配体，以及一个C，N-螯合吡啶取代的三唑基亚铁配合物的实例。通过电化学，红外光谱和X射线衍射分析评估了翼尖修饰的电子和空间效应。所有配合物在醛和酮的催化氢化硅烷化中均具有活性。单齿体系远远胜过螯合的三唑亚基类似物，在催化剂负载量为0.1 mol％时，周转频率TOF max高达14400 h –1。机理研究表明，催化H-Si键活化的根本机理。
• Redox-Active Triazolium-Derived Ligands in Nucleophilic Fe-Catalysis - Reactivity Profile and Development of a Regioselective<i>O</i>-Allylation
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Michael S. Holzwarth、Stephan Hohloch、Biprajit Sarkar、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201300902

  日期：2013.10

  Triazolium-derived N-heterocyclic carbene (aNHC) ligands, which are readily accessible by deprotonation of the corresponding triazolium salts, proved to be versatile ligands in diverse allylic substitution reactions. The corresponding triazolium salts are formed from azides and alkynes through the application of 1,3-dipolar cycloaddition and N-alkylation reactions. The unique property of these ligands

  三唑鎓衍生的 N-杂环卡宾 (aNHC) 配体通过相应三唑鎓盐的去质子化很容易获得，被证明是各种烯丙基取代反应中的通用配体。相应的三唑鎓盐是由叠氮化物和炔烃通过 1,3-偶极环加成和 N-烷基化反应形成的。这些配体的独特性质是在其释放形式时是两性离子的，并作为强氧化还原活性 σ-供体配体。凭借这些特性，这些配体能够开发出前所未有的 Fe 催化的烯丙基碳酸酯区域选择性芳氧基化。
• Wingtip substituents tailor the catalytic activity of ruthenium triazolylidene complexes in base-free alcohol oxidation
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c3dt32939a

  日期：——

  A series of RuII (η6-arene) complexes with 1,2,3-triazolylidene ligands comprising different aryl and alkyl wingtip groups have been prepared and characterized by NMR spectroscopy, microanalysis, and in one case by X-ray diffraction. All complexes are active catalyst precursors for the oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes/ketones without the need of an oxidant or base as additive. The wingtip groups have a direct impact on the catalytic activity, alkyl wingtips providing the most active species while aryl wingtip groups induce lower activity. An N-bound phenyl group was the most inhibiting wingtip group due to cyclometalation. Arene dissociation was observed as a potential catalyst deactivation pathway.

  一系列包含不同芳基和烷基侧翼基团的1,2,3-三唑啉二烯配体的RuII（η6-芳烃）配合物已通过NMR光谱、微量分析以及在一种情况下的X射线衍射得以制备和表征。所有配合物均是活性的醇氧化为相应醛/酮的催化剂前体，无需添加氧化剂或碱。侧翼基团对催化活性有直接影响，烷基侧翼基团提供最活跃的物种，而芳基侧翼基团导致较低的活性。氮键合的苯基是抑制性最强的侧翼基团，因为环金属化作用。观察到芳烃解离作为潜在的催化剂失活途径。
• Synthesis of a new class of cationic Pd(II) complexes with 1,2,3-triazol-5-ylidene ligand and their catalytic application in the conversion of internal alkynes to 1,2-diketones
  作者：Jeelani Basha Shaik、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.011

  日期：2018.4

  Pd(II) complexes of the type [Pd(Tz)(Cl)(bipy)]+Cl− and [Pd (Tz)(Cl)(phen)]+Cl− (Tz = 1,4-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ylidene, bipy = 2,2′-bipyridine and phen = 1,10-phenanthroline) with various wing tip groups were synthesized from the corresponding 1,2,3-triazolium iodide via the corresponding chloro bridged dinuclear complexes [(Tz)(Cl)Pd(μ-Cl)2Pd(Cl)(Tz)]. The synthesized cationic complexes were

  一类新的式[钯（TZ）（CL）（联吡啶）]的阳离子的Pd（II）配合物的+氯-和[钯（TZ）（CL）（phen）的] +氯-（TZ = 1,4从相应的1,2，合成具有各种侧翼末端基团的（-diaryl-3-methyl-1,2,3-triazol-5-ydlene，bipy = 2,2'-bipyridine和phen = 1,10-phenothroline），通过相应的氯桥联双核络合物[（Tz）（Cl）Pd（μ-Cl）2 Pd（Cl）（Tz）]生成碘化3-三唑鎓。筛选了合成的阳离子络合物的炔烃水合催化活性，发现其对内炔烃以良好的收率选择性转化为相应的1,2-二酮极好。提出了一种合理的机制进行这种转换。
• Phosphinines versus mesoionic carbenes: a comparison of structurally related ligands in Au(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Massimo Rigo、Lara Hettmanczyk、Frank J. L. Heutz、Stephan Hohloch、Martin Lutz、Biprajit Sarkar、Christian Müller

  DOI：10.1039/c6dt03766f

  日期：——

  Gold(I) complexes based on a 2,4,6-triarylphosphinine and a mesoionic carbene derivative have been prepared and characterized crystallographically. Although structurally related, both heterocycles differ significantly in their donor/acceptor properties. These opposed electronic characteristics have been exploited in Au(I)-catalyzed cycloisomerization reactions. For the conversion of the standard substrate

  已经制备了基于2,4,6-三芳基次膦和内消旋卡宾衍生物的金（I）配合物，并进行了结晶学表征。尽管在结构上相关，但两个杂环的供体/受体性质均存在显着差异。这些相反的电子特性已在Au（I）催化的环异构化反应中得到利用。对于标准底物2-（3-甲基丁-2-烯基）-2-（丙-2-炔基）丙二酸二甲酯的转化，发现两种金催化剂获得的结果都非常相似，并且与所报道的结果相当在文献中针对其他基于卡宾或磷（III）的金（I））复杂。相反，发现对于更具挑战性的底物N -2-丙炔-1-基苯甲酰胺的环异构化，催化体系之间存在明显差异。膦基络合物与[AgSbF 6 ]或[Cu（OTf）2 ]的组合可产生催化物种，该催化物种比基于中离子卡宾的配位化合物更具活性。我们将这些差异归因于与中离子卡宾相比，膦亚胺具有更强的π接受能力。此处给出的结果首次表明，膦亚胺可以有效地用作Au（I）催化的环异构化反应中的π受体配体。