4-(bromomethyl)-7-chloro-1H-quinolin-2-one | 23976-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-7-chloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23976-53-6
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• 分子量: 272.529
• InChiKey: JQGKGOUVRJYGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-7-chloro-1H-quinolin-2-one 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-[(7-chloro-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-4-yl)methoxy]phenylmethylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉酮丙烯酸乙酯的合成及生物学研究

  摘要：

  摘要从4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列新的喹啉酮丙烯酸乙酯，并筛选了其体外抗菌和体内止痛和消炎活性。与非卤代喹啉酮和带有CH 3的喹啉酮相比，大多数在喹啉酮部分的C-6或C-7位置具有氯取代基且在芳氧基部分具有甲氧基的化合物具有较强的抗菌和抗真菌活性。在C-8位置 在药理学评估中，与简单的未取代（未卤代）喹啉酮相比，发现喹啉酮中C-6或C-7位置的卤素取代增强了该分子的镇痛和抗炎活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和FAB-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0692-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(bromomethyl)-7-chloro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes in water: a diastereoselective synthesis of substituted 2H-chromen-2-one and quinolin-2(1H)-one linked cyclopropanes

  摘要：

  已开发出一种一锅法三组分反应，用于合成取代环丙烷，使用4-溴甲基-2H-香豆素/喹啉-2(1H)-酮、芳香醛和活化腈。

  DOI：

  10.1039/c5gc02443a

文献信息

• Phenyl, Pyridine, Quinoline, Isoquinoline, Naphthyridine and Pyrazine Derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20080045544A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及公式的化合物及其药用盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis and biological activities of novel ethers of quinolinone linked with coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、T. Y. Mudaraddi、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0460-3

  日期：2011.3

  ethers of quinolinone linked with different substituted coumarins and benzofurans were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones. All newly synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in quinolinone showed potent antibacterial and antifungal activities. In pharmacological evaluations

  摘要由4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列与不同取代的香豆素和苯并呋喃连接的喹啉酮新醚。筛选所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。喹啉酮中大多数在C-6或C-7位置被氯取代的化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。在药理学评估中，这些氯喹啉酮中的一些在8小时后也显示出70-77％的炎症抑制作用，而其他化合物显示出51-55％的抑制作用。与标准品和对照品相比，大多数化合物显示出有效的镇痛活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和EI-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要