4-(bromomethyl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one | 23976-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23976-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: IREWQIPCOADXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAH D. O.; TRIVEDI K. N., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 3, 286-287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(bromomethyl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单击化学方法区域选择性合成iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles 及其光物理性质

  摘要：

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1283524

文献信息

• Synthesis and biological activities of some new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Geeta M. Kulkarni、Chandrappa M. Kamanavalli、N. Premkumar、S.M.B. Asdaq、Chung Ming Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.007

  日期：2008.10

  A series of new fluorinated coumarins and 1-aza coumarins have been synthesized and the presence of fluorine in these molecules and its effect on their anti-microbial, anti-inflammatory and analgesic activities are discussed. The results of bioassay showed that these newly synthesized compounds containing fluorine exhibit moderate analgesic and excellent anti-inflammatory and potential anti-bacterial

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis and biological activities of novel ethers of quinolinone linked with coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、T. Y. Mudaraddi、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0460-3

  日期：2011.3

  ethers of quinolinone linked with different substituted coumarins and benzofurans were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones. All newly synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in quinolinone showed potent antibacterial and antifungal activities. In pharmacological evaluations

  摘要由4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列与不同取代的香豆素和苯并呋喃连接的喹啉酮新醚。筛选所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。喹啉酮中大多数在C-6或C-7位置被氯取代的化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。在药理学评估中，这些氯喹啉酮中的一些在8小时后也显示出70-77％的炎症抑制作用，而其他化合物显示出51-55％的抑制作用。与标准品和对照品相比，大多数化合物显示出有效的镇痛活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和EI-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要
• Cyclopropanes in water: a diastereoselective synthesis of substituted 2H-chromen-2-one and quinolin-2(1H)-one linked cyclopropanes
  作者：Ashish Anand、Jayashree Yenagi、J. Tonannavar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1039/c5gc02443a

  日期：——

  A one-pot three component reaction has been developed for the synthesis of substituted cyclopropanes employing 4-bromomethyl-2H-chromen-2-one/quinolin-2(1H)-ones, aromatic aldehydes and activated nitriles.

  已开发出一种一锅法三组分反应，用于合成取代环丙烷，使用4-溴甲基-2H-香豆素/喹啉-2(1H)-酮、芳香醛和活化腈。
• Modified <i>Riemschneider</i> reaction as a new route for the synthesis of coumarinyl and 1-aza coumarinyl thioethers
  作者：Netravati Khanapurmath、Manohar V. Kulkarni、G. N. Anil Kumar

  DOI：10.1080/17415993.2018.1499744

  日期：2019.1.2

  ABSTRACT Reaction of 4-thiocyanatomethyl-coumarins/1-aza-coumarins with alcohols has been investigated. In the case of primary and secondary alcohols, the reaction resulted in the formation of thiols. Reactions with tertiary-alcohols have resulted in the formation of thioethers. Structures of thermally stable thioethers have been confirmed by X-ray studies. Based on kinetic studies using fluorescence

  摘要 研究了 4-硫氰基甲基香豆素/1-氮杂香豆素与醇的反应。在伯醇和仲醇的情况下，反应导致硫醇的形成。与叔醇的反应导致硫醚的形成。X 射线研究证实了热稳定硫醚的结构。基于使用荧光的动力学研究，已经为改良的 Riemschneider 反应提出了一种涉及脱羧 C-S 键形成的合理机制。图形概要