1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl-1,2-3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 132921-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl-1,2-3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: methyl 1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate；methyl 1-isobutyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-beta-carboline-2-carboxylate；methyl 1-(2-methylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 132921-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: WAEPHOKVLUTRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl-1,2-3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 sodium hypochlorite pentahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2'S,3'R)-2'-Isobutyl-2-oxo-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylic acid methyl ester 、 methyl 2'-isobutyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 、 methyl (2’R,3S)-2'-isobutyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的Pictet-Spengler反应/氧化重排序列，实际立体选择性合成C3-螺氧杂吲哚和C2-Spiropseudoindoxyl-吡咯烷

  摘要：

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001472
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(2-methylpropyl)-2-methoxycarbonyl-1,2-3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Novel method for α-substitution of amines via N-Methoxycarbonyl-α-t-butyldioxyamines

  摘要：

  alpha-Substitution of amines can be performed by ruthenium-catalyzed oxidation of N-methoxycarbonylamines with t-butyl hydroperoxide followed by treatment with nucleophiles in the presence of titanium tetrachloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88520-2

文献信息

• NAOTA, TAKESHI;NAKATO, TAKESHI;MURAHASHI, SHUN-ICHI, TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7475-7478
  作者：NAOTA, TAKESHI、NAKATO, TAKESHI、MURAHASHI, SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Practical Stereoselective Synthesis of C3‐Spirooxindole‐ and C2‐Spiropseudoindoxyl‐Pyrrolidines <i>via</i> Organocatalyzed Pictet‐Spengler Reaction/Oxidative Rearrangement Sequence
  作者：Masaru Kondo、Naoki Matsuyama、Tin Z. Aye、Irshad Mattan、Tomoyuki Sato、Yoshinori Makita、Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202001472

  日期：2021.5.18

  A stereoselective synthetic route to chiral C3-spirooxindole- and C2-spiropseudoindoxyl-pyrrolidines was accomplished by an enantioselective organocatalyzed Pictet-Spengler reaction of tryptamines and isotryptamines followed by a diastereoselective oxidative rearrangement using eco-friendly oxidants (i. e., NaOCl ⋅ 5H2O and Oxone®). This sequential reaction enables rapid access to chiral C3-spirooxindole-

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。
• Novel method for α-substitution of amines via N-Methoxycarbonyl-α-t-butyldioxyamines
  作者：Takeshi Naota、Takeshi Nakato、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88520-2

  日期：1990.1

  alpha-Substitution of amines can be performed by ruthenium-catalyzed oxidation of N-methoxycarbonylamines with t-butyl hydroperoxide followed by treatment with nucleophiles in the presence of titanium tetrachloride.