4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 1383926-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1383926-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: YZOSYTHNDQKWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法，在有机溶剂中，采用铁试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的叠氮基三甲基硅烷进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的烯丙基叠氮衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基；取代基R2为对甲苯磺酰基、乙酰基、甲磺酰基。

  公开号：

  CN111187185B
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化 (4 + 2)-炔基苯甲醛和 Allenamides 之间的动态动力学分离以产生对映体富集的全碳二芳基烷基甲烷衍生物

  摘要：

  这项工作报告了通过金催化的 (4 + 2)-炔基苯甲醛和丙二酰胺之间的环化反应合成二芳基甲烷衍生物，然后进行 aza-Claisen 重排。已经进行了氘标记和交叉实验以证实这种提出的机制。使用底物比 (1:1) 的外消旋 3-取代丙二酰胺，我们使用手性金催化剂实现动态动力学拆分，以获得具有更高 er 水平（高达 93:7）的对映体富集的二芳基烷基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03963

文献信息

• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。
• Ligand-Regulated Palladium-Catalyzed Regiodivergent Hydroarylation of the Distal Double Bond of Allenamides with Aryl Boronic Acid
  作者：Xin Du、Huan Zhao、Xinling Li、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Ping Wang、Daopeng Zhang、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01303

  日期：2021.10.1

  inducing excellent E selectivity and anti-Markovnikov selectivity. (2) A switch of regioselectivity to 1,2-Markovnikov hydroarylation was obtained using bidentate phosphine ligand (dppf or Xantphos). The formed coordination Intermediate II led to the N-tether away from the Intermediate II and at the trans position of aryl, resulting in excellent E selectivity and Markovnikov selectivity. Meanwhile, tentative

  在钯 (II) 催化剂存在下，实现了烯酰胺远端双键与芳基硼酸的配体调节区域发散加氢芳基化，提供了各种具有优异 E 选择性和马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性的官能化烯酰胺。提出了两种可能的配位中间体负责区域发散的氢化芳基化：（1）配位中间体 I，提议通过 MeCN、远端双键、苯基与钯的配位形成，导致芳基远离中间体 I，诱导优异的 E 选择性和抗马尔科夫尼科夫选择性。(2) 区域选择性转换为 1,2- Markovnikov使用双齿膦配体（dppf 或 Xantphos）获得氢芳基化。形成的配位中间体 II导致 N-tether 远离中间体 II并位于芳基的反式位置，从而导致优异的 E 选择性和马尔可夫尼科夫选择性。同时，对机理的初步研究证明，这种加氢芳基化的氢源更可能是硼酸。芳基硼酸和钯催化剂之间的金属转移是这种转变的第一步。
• Regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides mediated by N-Iodosuccinimide: Synthesis of N,O-aminals
  作者：Xiao Yuan、Xi Jia Ai Ti Re He Man、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.045

  日期：2018.9

  N-iodosuccinimide-mediated regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides. These novel reactions proceed rapidly and exhibit broad substrate scope for a variety of allenamides. The reaction demonstrates that N-Iodosuccinimide is effective in activating the terminal CC bond of allenamides generating conjugated sulfamide ion species. It is noteworthy that the alcohol served as both solvent and nucleophile in

  N，O-氨基缩醛是通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的醇对烯丙基酰胺的区域选择性1，2-加成而合成的。这些新颖的反应迅速进行，并显示了多种烯丙酰胺的广泛底物范围。该反应表明，N-碘琥珀酰亚胺可有效活化产生共轭磺酰胺离子种类的烯丙酰胺的末端CC键。值得注意的是，在该转化中，醇既是溶剂又是亲核体。
• NIS-Mediated intermolecular hydroamination of allenamides with imidazole heterocycles: a facile protocol for the synthesis of allylic <i>N</i>,<i>N</i>-acetals
  作者：Yan Li、Guo Li Luo、Xiao Xiao Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8nj03641a

  日期：——

  conjugated sulfimide ion species that undergoes nucleophilic attack by imidazole to form the 1,2-adduct. Mixtures of N1- and N3-substituted isomers were obtained using asymmetrically substituted imidazoles. However, the 1,4-adduct was obtained using a tri-substituted imidazole. The efficiency of the gram-scale reaction suggests the potential industrial application of this synthetic method.

  烯丙基N，N-乙缩醛是生物活性杂环和天然产物合成中的重要中间体。在此，我们报道了通过咪唑杂环的N-碘琥珀酰亚胺介导的烯丙酰胺加氢胺化反应合成该化合物的简便方法。该反应是区域选择性的，快速的，并且耐受广泛范围的咪唑和苯并咪唑衍生物。关键中间体是共轭亚磺酰亚胺离子，其受到咪唑的亲核攻击而形成1,2-加合物。N 1-和N 3的混合物使用不对称取代的咪唑获得取代的异构体。然而，使用三取代的咪唑获得1，4-加合物。克级反应的效率表明该合成方法的潜在工业应用。