N-对甲苯基-对甲苯磺胺 | 599-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-对甲苯基-对甲苯磺胺
• 中文别名: 4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide；N-(4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-tosylbenzenamine；N-(p-tolyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 599-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: GPLXRIVINNIQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  403.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-methyl-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoic acid	34161-81-4	C15H15NO4S	305.354
  ——	N-acetyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-p-toluidine	93009-23-5	C16H17NO3S	303.382
  对甲苯磺酰胺	toluene-4-sulfonamide	70-55-3	C7H9NO2S	171.22

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide	2903-37-9	C14H14ClNO2S	295.79
  ——	N-(2-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide	87995-68-4	C14H14BrNO2S	340.241
  ——	N,4-dimethyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide	6380-10-5	C15H17NO2S	275.371
  ——	4-methyl-N-phenyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide	58751-03-4	C20H19NO2S	337.442
  ——	N,N-di-p-tolyl-toluene-4-sulfonamide	58751-04-5	C21H21NO2S	351.469
  ——	toluene-4-sulfonic acid-(N-ethyl-p-toluidide)	351072-27-0	C16H19NO2S	289.398
  ——	N-(4-Methylphenyl)dibenzolsulfonamid	95793-84-3	C21H21NO4S2	415.534
  ——	4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide	3968-10-3	C14H14N2O4S	306.342
  ——	N-allyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide	66236-05-3	C17H19NO2S	301.409
  3-[(甲苯-4-磺酰基)-对甲苯氨基]-丙酸	N-(toluene-4-sulfonyl)-N-p-tolyl-β-alanine	101585-37-9	C17H19NO4S	333.408

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对甲苯基-对甲苯磺胺 在 哌啶 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 2-cyano-2-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  破坏和建设：脱芳香化策略在芳香碳氮键功能化中的应用

  摘要：

  通过芳族碳-氮键的官能化形成碳-碳键是合成芳族分子中极富吸引力的合成策略。在本文中，我们通过使用简单的脱芳构化策略报告了一种新型的芳族碳-氮键官能化反应。通过此过程，对位取代的苯胺可作为潜在的芳基来源，用于构建一系列功能化的芳族分子，例如季碳中心，α-酮酸酯和醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201508161
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-tosyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.35h， 生成 N-对甲苯基-对甲苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Tamura, Shinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1453 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基乙炔 、 环戊胺 在 四(二甲氨基)锆 、 N-对甲苯基-对甲苯磺胺 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 116.0h， 以77%的产率得到cyclopentyl(1,2-diphenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  锆催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  由 5 mol-% [Zr(NMe2)4] 和 10 mol-% 磺酰胺组合原位生成的简单催化剂体系催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化。在升高的温度下，内部和末端炔烃以及空间要求和要求较低的伯胺都可以实现加氢胺化。相反，仲胺在相同条件下不反应。在所研究的磺酰胺添加剂中，空间要求严格的甲苯磺酰胺如 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺的效果最好。将胺加成到不对称取代的内部和末端炔烃的区域选择性受到磺酰胺添加剂性质的显着影响。特别是，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101298

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。

表征谱图