4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 1198272-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1198272-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: RIVOXDYAXCLZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 降冰片烯 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-4-methyl-N-((2-(4-methyl-N-(p-tolyl)phenylsulfonamido)-3-methylenecyclobutylidene)methyl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸-金（I）-催化的[2 + 2]烯醇醚与N-烯丙基磺酰胺的分子间环加成

  摘要：

  添加催化量的亚磷酸酯基金（I）催化剂可有效触发被电子给体基团取代的烯和烯烃的分子间[2 + 2]环加成。该反应是快速的并且使用低催化剂负载以立体选择性的方式提供环丁烷衍生物。此外，相同的催化剂选择性地从起始的丙二烯得到均二聚产物，该过程可以通过加入降冰片烯方便地进行微调。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200043
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406

文献信息

• Intramolecular annulation of aromatic rings with N-sulfonyl 1,2,3-triazoles: divergent synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans and 3-methylene-2,3-dihydroindoles
  作者：Xiang-Ying Tang、Yong-Sheng Zhang、Lv He、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08343a

  日期：——

  The controllable synthesis of 3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans2and 3-methylene-2,3-dihydroindoles5has been developed via cycloisomerization of N/O-tethered aryltriazoles.

  通过N/O-连接的芳基三唑的环异构化，已经开发出了可控合成3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃和3-亚甲基-2,3-二氢吲哚。
• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• Ligand-Regulated Palladium-Catalyzed Regiodivergent Hydroarylation of the Distal Double Bond of Allenamides with Aryl Boronic Acid
  作者：Xin Du、Huan Zhao、Xinling Li、Lizhi Zhang、Yunhui Dong、Ping Wang、Daopeng Zhang、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01303

  日期：2021.10.1

  inducing excellent E selectivity and anti-Markovnikov selectivity. (2) A switch of regioselectivity to 1,2-Markovnikov hydroarylation was obtained using bidentate phosphine ligand (dppf or Xantphos). The formed coordination Intermediate II led to the N-tether away from the Intermediate II and at the trans position of aryl, resulting in excellent E selectivity and Markovnikov selectivity. Meanwhile, tentative

  在钯 (II) 催化剂存在下，实现了烯酰胺远端双键与芳基硼酸的配体调节区域发散加氢芳基化，提供了各种具有优异 E 选择性和马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性的官能化烯酰胺。提出了两种可能的配位中间体负责区域发散的氢化芳基化：（1）配位中间体 I，提议通过 MeCN、远端双键、苯基与钯的配位形成，导致芳基远离中间体 I，诱导优异的 E 选择性和抗马尔科夫尼科夫选择性。(2) 区域选择性转换为 1,2- Markovnikov使用双齿膦配体（dppf 或 Xantphos）获得氢芳基化。形成的配位中间体 II导致 N-tether 远离中间体 II并位于芳基的反式位置，从而导致优异的 E 选择性和马尔可夫尼科夫选择性。同时，对机理的初步研究证明，这种加氢芳基化的氢源更可能是硼酸。芳基硼酸和钯催化剂之间的金属转移是这种转变的第一步。
• Iron‐Mediated Cyclization of 1,3‐Diynyl Propargyl Aryl Ethers with Dibutyl Diselenide: Synthesis of Selenophene‐Fused Chromenes
  作者：Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201901410

  日期：2020.3.4

  of selenophene‐fused chromene derivatives starting from 1,3‐diynyl propargyl aryl ethers is reported herein. The method is based on carbon‐carbon, carbon‐selenium, selenium‐carbon and carbon‐selenium bonds formation in a one‐pot protocol, using iron(III) chloride and dibutyl diselenide as promoters. The same reaction conditions were applied to propargyl anilines leading to the formation of 1‐(buty

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。
• Dynamic Kinetic Resolution in Gold-Catalyzed (4 + 2)-Annulations between Alkynyl Benzaldehydes and Allenamides to Yield Enantioenriched All-Carbon Diarylalkylmethane Derivatives
  作者：Yashwant Bhaskar Pandit、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03963

  日期：2022.1.21

  This work reports the synthesis of diarylmethane derivatives via gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between alkynyl benzaldehydes and allenamides, followed by an aza-Claisen rearrangement. Deuterium labeling and crossover experiments have been performed to confirm this proposed mechanism. With racemic 3-substituted allenamides in a substrate ratio (1:1), we employ chiral gold catalysts to achieve a

  这项工作报告了通过金催化的 (4 + 2)-炔基苯甲醛和丙二酰胺之间的环化反应合成二芳基甲烷衍生物，然后进行 aza-Claisen 重排。已经进行了氘标记和交叉实验以证实这种提出的机制。使用底物比 (1:1) 的外消旋 3-取代丙二酰胺，我们使用手性金催化剂实现动态动力学拆分，以获得具有更高 er 水平（高达 93:7）的对映体富集的二芳基烷基甲烷衍生物。