N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester | 142319-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-phenylalaninate；Boc-L-Ala-L-Phe-O-t-Bu；Boc-Ala-Phe-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 142319-73-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: VHNATJFQPQEXNY-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  N - BOC胺和N - BOC氨基酸衍生物的选择性硝化脱保护

  摘要：

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00900-0
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 一氧化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanyl]-L-phenylalanine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Miller, James R.; Pulley, Shon R.; Hegedus, Louis S., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 14, p. 5602 - 5607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-removable ynamide coupling reagent for racemization-free syntheses of peptides, amides, and esters
  作者：Tao Liu、Xue Zhang、Zejun Peng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d1gc03498g

  日期：——

  A novel ynamide coupling reagent, the by-product of which can be removed by water, was reported. It promotes the direct coupling between carboxylic acids and amines, alcohols or thiols to provide amides, peptides, esters and thioesters, respectively. No detectable racemization was observed for all the coupling reactions of carboxylic acids containing an α-chiral center. Importantly, a simple acidic

  报道了一种新型 ynamide 偶联剂，其副产物可以通过水去除。它促进羧酸与胺、醇或硫醇之间的直接偶联，分别提供酰胺、肽、酯和硫酯。对于含有α-手性中心的羧酸的所有偶联反应，均未观察到可检测的外消旋化。重要的是，简单的酸性水溶液后处理很容易去除副产物，无需使用柱色谱即可获得产率良好至极好的纯偶联产物，从而使该方法更加环保、用户友好且更具成本效益。卡非佐米的外消旋化/无差向异构化合成进一步证明了可去除水的 ynamide 偶联试剂的稳健性，
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。
• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。
• On‐Resin Preparation of Allenamidyl Peptides: A Versatile Chemoselective Conjugation and Intramolecular Cyclisation Tool
  作者：Alan J. Cameron、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.202004656

  日期：2020.10.5

  “click” approach, a model peptide was successfully modified with a diverse range of alkyl and aryl thiols. Furthermore, this technique was demonstrated as a valuable tool to induce spontaneous intramolecular cyclisation by preparation of an oxytocin analogue, in which the native disulfide bridge was replaced with a vinyl sulfide moiety formed by thia‐Michael addition of a cysteine thiol to the allenamide

  在医学化学中，化学选择性修饰肽和蛋白质的能力一直受到关注，在现代肽化学的最前沿，肽的缀合，脂化，装订和二硫键工程化。本文中，我们报告了一种树脂上制备烯丙酰胺修饰的肽的可靠方法，该肽的未开发功能为硫醇的化学选择性分子间或分子内桥连反应提供了一种通用的化学工具。桥接反应具有生物相容性，在无催化剂的水性介质中于pH 7.4时自发发生。通过这种“点击”方法，模型肽成功地被各种烷基和芳基硫醇修饰。此外，该技术被证明是通过制备催产素类似物来诱导自发分子内环化的有价值的工具，