2-((2,5-Dihydro-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-malononitrile | 84921-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((2,5-Dihydro-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-malononitrile
• 英文别名: 2-[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 84921-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: PIFFBMTYMXVZSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  361.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-Dihydro-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-[(3,5-diamino-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下微波辐照下快速高效合成 4-取代的 Pyrazol-5-one

  摘要：

  合成了含有吡唑-5-的新型杂环化合物与苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、喹啉、萘啶和吡唑偶联。介绍了通过常规加热或在微波辐射条件下合成这些有趣类别的杂环化合物的比较研究。对合成的化合物 1a、2a、4k、3a、c、5a、b、6b、7a、b、d、8a 和 9a 的抗肿瘤活性进行了评估。这些化合物中的一些表现出有希望的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700121
• 作为产物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-((2,5-Dihydro-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下微波辐照下快速高效合成 4-取代的 Pyrazol-5-one

  摘要：

  合成了含有吡唑-5-的新型杂环化合物与苯并咪唑、苯并噻唑、苯并恶唑、喹啉、萘啶和吡唑偶联。介绍了通过常规加热或在微波辐射条件下合成这些有趣类别的杂环化合物的比较研究。对合成的化合物 1a、2a、4k、3a、c、5a、b、6b、7a、b、d、8a 和 9a 的抗肿瘤活性进行了评估。这些化合物中的一些表现出有希望的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700121

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Reactions with 3-Pyrazolin-5-ones: Synthesis of 3.4-Dihydropyridone and Pyrano [2.3-c] pyrazole Derivatives
  作者：Abdel-Ghani A. Elagamey、Edwar A. Ghali、Abdel Fattah A. Harb、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19873200209

  日期：——

  Several antipyrinylpyridones and pyrano [2.3‐c] pyrazoles were synthesized from 4‐(cyanomethylcarbonyl)antipyrine and pyrazolinone derivatives.

  从 4-（氰甲基羰基）安替比林和吡唑啉酮衍生物合成了几种安替比吡啶酮和吡喃并 [2.3-c] 吡唑。
• Tris(hydroxymethyl)aminomethane as an efficient organobase catalyst for the synthesis of β-phosphonomalonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.035

  日期：2017.2

  Tris(hydroxymethyl)aminomethane (THAM) is a highly efficient and recyclable organobase catalyst for the nucleophilic phosphonylation of benzylidene malononitrile under solvent-free conditions. This new catalytic methodology is applicable without a solvent, eco-friendly, economically viable, avoids conventional isolation procedures, and has a facile work-up procedure and wide scope. THAM is an inexpensive

  三（羟甲基）氨基甲烷（THAM）是高效和可回收的有机碱催化剂，可在无溶剂条件下进行亚苄基丙二腈的亲核膦酰化反应。这种新的催化方法学适用于无溶剂，生态友好，经济可行，避免常规分离程序，后处理程序简便，适用范围广的情况。THAM是一种廉价的，可商购的，无毒且可生物降解的新型有机催化剂。此外，它最多可以重复使用五个循环而不会降低催化活性，并且不需要色谱分离即可获得所需的产物。
• Reactions with 4-(Cyanoacetyl)phenazone: Synthesis of Novel Thiazole, Hydrazinopyrazole and Pyrazolo[5.1-c][1.2.4]triazine Derivatives
  作者：Abdel Ghani A. Elagamey、Fathey A. El Taweel、Fathey A. Amer、Hanafy H. Zoorob

  DOI：10.1002/ardp.19873200311

  日期：——

  The reaction of mercaptoacetic acid with 4‐(cyanoacetyl)phenazone was investigated, and the behaviour of the synthesized thiazolol towards diazonium salts, aldehydes and hydrazines is reported. A pyrazolo[5.1‐c][1.2.4]triazine derivative of phenazone was prepared by coupling of diazotized 5‐amino‐3‐phenazonylpyrazole with 2‐phenacylthiazol‐4‐ol.

  研究了巯基乙酸与 4-（氰基乙酰基）吩酮的反应，并报道了合成的噻唑醇对重氮盐、醛和肼的反应。通过将重氮化的 5-氨基-3-吩唑基吡唑与 2-苯酰噻唑-4-醇偶联，制备了非那酮的吡唑并 [5.1-c][1.2.4] 三嗪衍生物。
• Reactions with 3-Pyrazolin-5-ones: Synthesis of some 4-Substituted 2,3-Dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-ones
  作者：Ibrahim A. El-Sakka、Adel Kandil、Mohamed H. El-Moghayar

  DOI：10.1002/ardp.19833160115

  日期：——

  4‐Acetylantipyrine (1) was condensed with aromatic or heterocyclic aldehydes to yield the cinnamoylidene derivatives 4a—d. Compound 4b was converted into the pyrazolinylantipyrine derivative 9 by hydrazine hydrate. 4‐(Chloroacetyl)antipyrine (2) reacted with aldehydes to yield the furan‐2‐one derivatives 11 or the dihydroxy derivative 12. The behaviour of 4‐formylantipyrine toward methylenenitriles

  4-乙酰安替比林（1）与芳香醛或杂环醛缩合得到肉桂基衍生物4a-d。化合物4b通过水合肼转化为吡唑啉基安替比林衍生物9。4- (Chloroacetyl) antipyrine (2) 与醛反应生成呋喃-2-one 衍生物 11 或二羟基衍生物 12。研究了 4-formylantipyrine 对亚甲腈的反应。