N-benzoyl-2-hydroxyglycine methyl ester | 21196-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-hydroxyglycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-benzamido-2-hydroxyacetate
• CAS: 21196-74-7；64356-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: HZSSSDJGMIPGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-hydroxyglycine methyl ester 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-benzoyl-α-t-butylthioglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰基糖苷酸的三种新 的原位 合成

  摘要：

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0166-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNSTEIN Z.; BEN-ISHAI D., TETRAHEDRON , 1977, 33, NO 8, 881-883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-substituted aziridine-2-carboxylates
  作者：Zmira Bernstein、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80039-2

  日期：1977.1

  The synthesis of the methyl esters of N-methoxycarbonyl- and N-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid 2 by reacting methyl 2-chloro-N-carbalkoxyglycinate 1 with diazomethane is described. The aziridines were readily converted to derivatives of O-methylserine 5 and S-methylcysteine 6.

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。
• Dimerization of Glycine Derivatives
  作者：VA Burgess、CJ Easton、MP Hay、PJ Steel

  DOI：10.1071/ch9880701

  日期：——

  The bromide (5), prepared by treatment of the glycine derivative (4) with N-bromosuccinimide, reacted with hexabutylditin to give diastereoisomers of the glycine dimer (7), only when moisture was rigorously excluded from the reaction. Otherwise the major products were the diastereoisomers of the ether (11). The structure of the racemic diastereoisomer (11) was determined by X-ray crystallography. Photolysis of mixtures of the glycine derivative (4) and di-t-butyl peroxide gave the alanine derivative (10) in addition to the diastereoisomeric dimers (7).

  用 N-溴代丁二酰亚胺处理甘氨酸衍生物 (4) 而制备的溴化物 (5) 与六丁基锡发生反应，生成甘氨酸二聚体的非对映异构体 (7)。否则，主要产物就是醚的非对映异构体（11）。外消旋非对映异构体 (11) 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。将甘氨酸衍生物 (4) 和过氧化二叔丁酯的混合物进行光解，除了得到非对映异构体二聚体 (7) 外，还得到了丙氨酸衍生物 (10)。
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。
• Methyl benzoylamino-2-hydroxyacetates
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0206361A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Compounds of the general formula (VI) : wherein R' is : (a) a phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, cyano groups, C1-6 alkoxy groups, methylene-or ethylenedioxy groups, C1-6 alkyl groups or C1-6haloalkyl groups (eg. trifluoromethyl groups); or (b) a furyl, thienyl or pyridyl group optionally substituted by one or more C1-6 alkyl groups, C1- 6haloalkyl groups or halogen atoms, but excluding methyl-(3-methoxybenzoylamino (hydroxyl)) acetate. The compounds are useful as intermediates in the preparation of fungicides.

  通式(VI)的化合物： 其中 R' 为： (a) 被一个或多个卤素原子、氰基、C1-6 烷氧基、亚甲基或亚乙二氧基、C1-6 烷基或 C1-6 卤代烷基（如三氟甲基）任选取代的苯基；或 (b) 被一个或多个 C1-6 烷基、C1-6 卤烷基或卤素原子任选取代的呋喃基、噻吩基 或吡啶基，但不包括乙酸甲酯（3-甲氧基苯甲酰氨基（羟基））。 这些化合物可用作制备杀菌剂的中间体。
• Chemiakine et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 530,532, 533
  作者：Chemiakine et al.

  DOI：——

  日期：——