4-羟基-α-(1-羟基环己基)苯乙腈 | 918344-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-α-(1-羟基环己基)苯乙腈
• 英文名称: 1-[cyano(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 918344-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HVHRRFPUUJSPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-α-(1-羟基环己基)苯乙腈 以43的产率得到O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE
  [FR] NOUVELLE MÉTHODE DE PRÉPARATION DE O-DESMÉTHYLVENLAFAXINE

  摘要：

  本发明涉及制备4-(2-(二甲氨基)-1-(1-羟基环己基)乙基)苯酚，通常称为O-去甲基文拉法辛，以及其药学上可接受的盐的新型制备工艺。本发明还涉及制备O-去甲基文拉法辛的新型制备工艺，以及其药学上可接受的盐的公式（V）或公式（VI）的O-去甲基文拉法辛的制备工艺，公式（I）或公式（VII）其中，R为氢，甲氧乙氧甲基（MEM），甲氧甲基（MOM），芳香酰基，芳香基磺酰基，四氢吡喃基或取代硅基。

  公开号：

  WO2009084037A2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 、 环己酮 在 环己酮 作用下， 以65的产率得到4-羟基-α-(1-羟基环己基)苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE
  [FR] NOUVELLE MÉTHODE DE PRÉPARATION DE O-DESMÉTHYLVENLAFAXINE

  摘要：

  本发明涉及制备4-(2-(二甲氨基)-1-(1-羟基环己基)乙基)苯酚，通常称为O-去甲基文拉法辛，以及其药学上可接受的盐的新型制备工艺。本发明还涉及制备O-去甲基文拉法辛的新型制备工艺，以及其药学上可接受的盐的公式（V）或公式（VI）的O-去甲基文拉法辛的制备工艺，公式（I）或公式（VII）其中，R为氢，甲氧乙氧甲基（MEM），甲氧甲基（MOM），芳香酰基，芳香基磺酰基，四氢吡喃基或取代硅基。

  公开号：

  WO2009084037A2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOHEXANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOHÉXANOL
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN

  公开号：WO2009144517A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to a process for the preparation of cyclohexanol derivatives of the general formula (I), wherein R stands for a hydrogen atom or a methyl group, in a one-step process from a cyano compound of the general formula (II).

  本发明涉及一种从通式（II）的氰基化合物中，通过一步法制备通式（I）的环己醇衍生物的方法，其中R代表氢原子或甲基基团。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF PHENETHYLAMINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉ DE PHÉNÉTHYLAMINE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2010100520A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to a process for the preparation of 1-[2-amino-1-(4-substituted phenyl)ethyl]cyclohexanol (3) (where R is OMe, OH), said process comprising the steps of; subjecting a reaction mixture of substituted phenylacetonitrile (2) in alcohol, an organic acid, and a hydrogenating catalyst in the presence of hydrogen gas pressure in the range of 0.5 kg/cm2 to 30 kg/cm2 and temperature in the range of 0-100°C; filtering and concentrating the cooled reaction mixture to obtain an acid addition salt of 1-[2-amino-1-(4-substituted phenyl)ethyl]cyclohexanol (4); and treating the acid addition salt of 1-[2-amino-1-(4-substituted phenyl)ethyl]cyclohexanol (4) with an ester in presence of a base to obtain 1-[2-amino-1-(4-substituted phenyl) ethyl] cyclohexanol (3).

  本发明涉及一种制备1-[2-氨基-1-(4-取代苯基)乙基]环己醇（3）（其中R为OMe、OH）的过程，该过程包括以下步骤：在0.5千克/平方厘米至30千克/平方厘米的氢气压力范围和0-100°C的温度范围内，将取代苯基乙腈（2）、醇、有机酸和加氢催化剂的反应混合物在氢气压力下进行反应；过滤和浓缩冷却后的反应混合物，以获得1-[2-氨基-1-(4-取代苯基)乙基]环己醇（4）的酸盐；并将1-[2-氨基-1-(4-取代苯基)乙基]环己醇（4）的酸盐与酯在碱的存在下处理，以获得1-[2-氨基-1-(4-取代苯基)乙基]环己醇（3）。
• Process for the preparation of 1-[cyano(4-hydroxyphenyl)methyl]cyclohexanol compounds
  申请人：Mitzel Frieder

  公开号：US20070021627A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Process for the preparation of I-[cyano(phenyl)methyl]cyclohexanol compounds of general formula (I): in which R 1 is hydrogen, (C 1-4 )alkyl or (C 1-4 )alkoxy, wherein a compound of general formula (II): in which R 1 is as defined above, is reacted with cyclohexanone, the reaction being carried out in the presence of an organic or inorganic base, and this organic or inorganic base being present in the reaction mixture in at least an equimolar amount, based on the amount of the compound of general formula (II).

  制备通式(I)中I-[氰(苯基)甲基]环己醇化合物的过程：其中R1为氢、(C1-4)烷基或(C1-4)烷氧基，在通式(II)的化合物中：其中R1如上定义，与环己酮反应，在有机或无机碱的存在下进行反应，该有机或无机碱以至少等摩尔量存在于反应混合物中，基于通式(II)的化合物的量。
• Process for preparation of o-desmethylvenlafaxine and its analogue
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP1870395A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  The present invention belongs to the field of organic chemistry and refers to a process for the preparation of O-desmethylvenlafaxine (1-[2-Dimethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]cyclohexanol) and its analogues. The invention also relates to a catalytic hydrogenation of cyano-group of the substituted acetonitrile.

  本发明属于有机化学领域，涉及一种制备O-去甲基文拉法辛（1-[2-二甲氨基)-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇）及其类似物的方法。本发明还涉及对取代乙腈的氰基进行催化氢化的方法。
• WO2007/294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——