N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline | 1613039-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
• CAS: 1613039-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: TXQQXDJDLBXKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 Jones reagent 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 N-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑取代的-N-烷基/芳基硝酮衍生物的合成，抗炎和抗癌活性

  摘要：

  分三个步骤制备了一系列新颖的1,2,3-三唑取代的N-苯基硝酮衍生物5a–e，该过程从1-取代的1,2,3-三唑-4-甲醛2开始，通过席夫碱的形成，然后还原通过氧化。同样，从化合物2开始，与N-烷基羟胺盐酸盐反应，即可一步制备1,2,3-三唑取代的N-烷基硝酮衍生物6a-p。筛选所有最终化合物针对各种癌细胞系的抗炎和抗癌活性。在测试的化合物中，化合物5a，5d，6a，图6b，6m和6o显示出对IL-1β分泌的显着抑制，作为抗炎活性的量度。化合物5b，5c，6h，6i和6o对所有细胞系（A549，COLO 205，MDA-MB 231和PC-3）表现出显着的活性，IC 50值小于15μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.052

文献信息

• Tandem synthesis of 1-formyl-1,2,3-triazoles
  作者：James T. Fletcher、Joseph A. Christensen、Eric M. Villa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.023

  日期：2017.11

  tandem method for preparing 4-formyl-1,2,3-triazoles via a two-step one-pot acetal cleavage/CuAAC reaction was developed. Using this method, 4-formyl-1,2,3-triazole analogs with both electron-withdrawing and electron-donating substituents were prepared in good yield and purity. Expansion of this method to a three-step tandem reaction that incorporates an additional step of azide substitution was also successful

  开发了一种通过两步一锅缩醛裂解/ CuAAC反应制备4-甲酰基1,2,3-三唑的串联方法。使用这种方法，可以以良好的收率和纯度制备同时具有吸电子和供电子取代基的4-甲酰基-1,2,3-三唑类似物。该方法已成功扩展为三步串联反应，其中引入了叠氮化物取代的附加步骤，从而避免了有机叠氮化物分离的需要。这种一锅法在其简单性和温和条件下值得注意，它利用了实用的，易于获得的反应物，并依赖于质子溶剂来促进酸催化的缩醛裂解。
• One-pot facile synthesis of novel 1,2,3-triazole-appended α-aminophosphonates
  作者：Ashruba B. Danne、Satish V. Akolkar、Tejshri R. Deshmukh、Madiha M. Siddiqui、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s13738-018-1571-0

  日期：2019.5

  AbstractNew α-aminophosphonates bearing 1,2,3-triazolyl moiety were easily synthesized by one-pot reaction of 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes, anilines and trimethyl phosphite in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analysis. These novel 1,2,3-triazole-incorporated α-aminophosphonates may be potential biological compounds due

  摘要通过1-芳基-1H -1,2,3-三唑-4-甲醛，苯胺和亚磷酸三甲酯的一锅反应，可以容易地合成具有1,2,3-三唑基部分的新的α-氨基膦酸酯。通过IR，1 H NMR和13 C NMR分析表征所有合成的化合物。这些新的1,2,3-三唑结合的α-氨基膦酸酯可能是潜在的生物化合物，因为同时存在1,2,3-三唑和氨基膦酸酯这两个重要部分。 图形概要