2-(2-nitropropyl)cyclohex-2-en-1-one | 132475-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitropropyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Nitropropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132475-86-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: MQOWXPUDQLIIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitropropyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144
• 作为产物：
  描述：

  2--2-cyclohexenone 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-nitropropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂选择性取代环状α-（硝基烷基）-或α-（苯磺酰基烷基）烯酮中的硝基或磺酰基

  摘要：

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89067-0

文献信息

• Réaction régiospécifique des carbanions stabilisés avec la 2-(acétoxyméthyl)cyclohex-2-én-1-one: Synthèse de diénones bicycliques
  作者：F. Rezgui、M.M. El Gaïed

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10023-0

  日期：1997.11

  Regiospecific replacement of acetoxy group in 2-(acetoxymethyl)-2-cyclohexenone 1 by stabilized carbanions, leads to S-N 2 type products 2a-g, 5 and 6. Bicyclic dienones 4 are prepared in ''one pot'' from the reaction of 2 with K2CO3 in refluxing absolute ethanol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。