1-benzyl-2-(ethylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde | 479400-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(ethylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-ethylthio-5-formyl-1-phenylmethylimidazole；2-ethylsulfanyl-1-benzyl-5-formylimidazole；1-benzyl-2-(ethylthio)-1H-imidazole-5-carbaldehyde；1H-Imidazole-5-carboxaldehyde, 2-(ethylthio)-1-(phenylmethyl)-；3-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 479400-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: CGDZHPYMGVYIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  451.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(ethylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 一水合肼 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[(3-benzyl-2-ethylsulfanylimidazole-4-carbonyl)amino]formamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-（2-烷硫基-1-苄基-5-咪唑基）-1,3,4-恶二唑的合成

  摘要：

  从容易得到的苄胺盐酸盐开始，制备了一系列2-（2-烷硫基-1-苄基-5亚胺基-唑基）-1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390434
• 作为产物：
  描述：

  benzylamine hydrochloride 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 1-benzyl-2-(ethylsulfanyl)imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基苯甲酰胺和异羟肟酸衍生物作为有效组蛋白脱乙酰酶抑制剂和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了带有苯甲酰胺或异羟肟酸基团（作为锌结合基团）的新型咪唑作为 HDAC 抑制剂。针对三种类型的癌细胞（包括 HCT-116、A549、PC3 和正常细胞系 (CHO)）评估了化合物的细胞毒性。研究了这些化合物对泛 HDAC 同工酶（包括 HDAC 1、2、3 和 6）的抑制活性，并评估了最有效的泛 HDAC 抑制剂对 HDAC1 的活性。大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒性，但对正常 CHO 细胞系没有表现出显着的细胞毒性。化合物7d对所有测试的癌细胞都显示出有希望的抗增殖活性，比其他化合物更强。该化合物对 HCT-116 细胞系表现出显着的细胞毒性。化合物7c、6a、7b在 HCT-116 细胞系中显示出强的泛 HDAC 抑制活性，几乎与恩替司他相同。化合物7d和7c强烈抑制HDAC1，IC 50值分别为0.56 μM和0.77 μM，与Entinostat (IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136951

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel imidazole-chalcone derivatives as potential anticancer agents and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Sara Rahimzadeh Oskuei、Salimeh Mirzaei、Mohammad Reza Jafari-Nik、Farzin Hadizadeh、Farhad Eisvand、Fatemeh Mosaffa、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104904

  日期：2021.7

  Novel imidazole-chalcone derivatives were designed and synthesized as tubulin polymerization inhibitors and anticancer agents. The antiproliferative activity of the imidazole-chalcone was assessed on some human cancer cell lines including A549 (adenocarcinoma human alveolar basal epithelial cells), MCF-7 (human breast cancer cells), MCF-7/MX (mitoxantrone resistant human breast cancer cells), and HEPG2

  设计并合成了新型咪唑-查尔酮衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。咪唑查尔酮的抗增殖活性在一些人类癌细胞系上进行了评估，包括 A549（腺癌人类肺泡基底上皮细胞）、MCF-7（人类乳腺癌细胞）、MCF-7/MX（米托蒽醌抗性人类乳腺癌细胞）和 HEPG2（人肝细胞癌细胞）。一般来说，与其他三种细胞系相比，咪唑-查尔酮衍生物对 A549 癌细胞表现出更大的细胞毒性，其中化合物 9j' 和 9g 显示出显着的细胞毒性，IC 50对所有四种人类癌细胞的值范围为 7.05 到 63.43 μM。用 9g 和 9j' 处理的 A549 癌细胞的流式细胞术分析显示，这些化合物在低浓度下诱导细胞周期停滞在 G2/M 期，并在较高浓度下增加凋亡细胞（亚 G1 期细胞）的数量。它们还抑制了类似于考布他汀 A-4 (CA-4) 的微管蛋白聚合。A549 癌细胞中的膜联蛋白 V 结合染色分析显示化合物 9j'
• Synthesis of Novel N-Substituted Imidazolecarboxylic Acid Hydrazides as Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Farzin Hadizadeh、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.12.007

  日期：2005.3

  Novel 2-alkylsulfanyl-1-benzyl-5-imidazolecarboxylic acid hydrazides (15a,b) were synthesized as analogues of isocarboxazide, which is a known nonselective irreversible monoamine oxidase inhibitor and tested for monoamine oxidase A and B inhibitory activity. Neither of the compounds showed any inhibition of MAO B activity up to a high concentration of 100 microM. An MAO A activity was only slowly inhibited

  合成了新型的2-烷基硫烷基-1-苄基-5-咪唑羧酸酰肼（15a，b）作为异咔唑的类似物，这是一种已知的非选择性不可逆单胺氧化酶抑制剂，并测试了其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在高达100 microM的高浓度下，这两种化合物均未显示出对MAO B活性的任何抑制作用。与任何一种化合物长时间孵育后，MAO A活性仅在这种高浓度下才被缓慢抑制。这表明观察到的抑制作用不是很特异性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-(imidazolyl-methyl) thiazolidinediones as antidiabetic agents
  作者：Neda Shakour、Amirhossein Sahebkar、Gholamreza Karimi、Maryam Paseban、Aida Tasbandi、Fatemeh Mosaffa、Zahra Tayarani-Najaran、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105162

  日期：2021.10

  A newly designed series of imidazolyl-methyl- l-2,4-thiazolidinediones 9 (a-m) were synthesized and In Silico studies were carried out to rationalize their anti-diabetic activity. Generally, all newly synthesized thiazolidinediones had anti-hyperglycemic activity compared with a diabetic-control group, without toxicity in 3T3 cells (viability ≥ 90%). These studies revealed that the compounds 9e and

  合成了一系列新设计的咪唑基-甲基-1-2,4-噻唑烷二酮9 (am)，并进行了In Silico研究以使其抗糖尿病活性合理化。一般来说，与糖尿病对照组相比，所有新合成的噻唑烷二酮均具有抗高血糖活性，对 3T3 细胞无毒性（活力 ≥ 90%）。这些研究表明，化合物9e和9b (11＊10——6米○升/克G) 与相同剂量的吡格列酮相比，更有效地降低了血糖。施用化合物9e后，未观察到体重增加或对肝脏和胰腺的任何严重副作用。此外，葡萄糖消耗测定结果显示 HepG2 细胞具有显着的降糖作用（p < 0.001），这些细胞暴露于浓度为 1.25-10 mM 的化合物9e 的11 mM 葡萄糖中。此外，PPAR-γ 基因表达研究表明，吡格列酮和9e表现出与对照组相似的行为。
• Synthesis of 9-[1-benzyl-5-(alkylsulfonyl)-1<i>H</i>-2-imidazolyl]perhydro-1,8-acridinediones
  作者：F. Hadizadeh、N. Mehri

  DOI：10.1002/jhet.5570430133

  日期：2006.1

  openers. In this study 3-cyanophenyl ring of ZM244085 was replaced with imidazolyl ring. So, 9-[1-benzyl-5-(alkylsulfonyl)-1H-2-imidazolyl]perhydro-1,8-acridinediones (5d-f) were synthesized from 2-alkylsulfonyl-1-benzyl-5-formylimidazole (4d-f) and cyclohexane-1,3-dione according to classical Hantzch synthesis as potential potassium channel modulators.

  三环二氢吡啶类（如ZM244085）是潜在的K ATP通道开放剂。在这项研究中，ZM244085的3-氰基苯基环被咪唑基环取代。所以，9- [1-苄基-5-（烷基磺酰基）-1 ħ -2-咪唑基]全氢-1,8-二氮杂acridinediones（图5d-f的）得自2 -烷基磺酰基-1-苄基-5-甲酰基咪唑合成（4D -f）和根据经典Hantzch合成的环己烷-1,3-二酮作为潜在的钾离子通道调节剂。
• Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase
  作者：Afshin Zarghi、Nafiseh Karimi、Rouhollah Vahabpour Roudsari、Zahra Hajimahdi

  DOI：10.2174/1573406417666210929124944

  日期：2022.5

  Integrase enzyme is a validated drug target to discover novel structures as anti-HIV-1 agents.

  This study aimed at developing a novel series of thioimidazolyl diketoacid derivatives characterizing various substituents at N-1 and 2-thio positions of the central ring as HIV-1integrase inhibitors.

  In this study, eighteen novel thioimidazolyl DKA derivatives were synthesized in a fivestep parallel procedure and tested in vitro for the inhibition of both IN ST reaction and the singlecycle HIV-1 replication in HeLa cell culture.

  The obtained molecules were evaluated using the enzyme assay, displaying promising integrase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.9 to 7.7 mM. The synthesized compounds were also tested for antiviral activity and cytotoxicity using HeLa cells infected by the single-cycle replicable HIV-1 NL4-3.

  The most potent compound was found to be 18i with EC50 = 19 μM, IC50 = 0.9 μM, and SI = 10.5. Docking studies indicated that the binding mode of the active molecule is well aligned with the known HIV-1integrase inhibitor.

  整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。

  本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。

  在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。

  通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。

  最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。