meso-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediol | 62154-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane-2,3-diol；(2R,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 62154-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: ZASNSZWKQGDXKF-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediol 、 乙酰溴 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGATA Y.; KAWASAKI A.; HABA M.; TSUJINO T., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 14, 2423-2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴苯 、 sodium 作用下， 以86%的产率得到meso-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  溴苯催化的碱金属羰基化合物的新型无溶剂还原偶联。

  摘要：

  在溴苯的催化下，碱金属（包括Li，Na和K）可以在温和的无溶剂条件下介导羰基化合物的还原偶联，从而提供相应的频哪醇产物。

  DOI：

  10.1039/b210966b

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Influence of External Ligands and Auxiliaries on the Reactivity of Low-Valent Titanium in McMurry Reaction:  Selectivity and Mechanistic Profile
  作者：N. Balu、S. K. Nayak、A. Banerji

  DOI：10.1021/ja9535221

  日期：1996.1.1

  auxiliaries also resisted deoxygenation completely to give the pinacols in higher yields and better diastereoselectivity, as compared to pyridine-modified LVT system. Amongst these modified reagents, the LVT−catechol (1:1) system was found to be the most efficient combination for total pinacolization of aromatic carbonyl compounds, even under refluxing conditions. The actual titanium reagent responsible

  已经探索了各种外部配体/助剂对低价钛 (LVT) 试剂 (McMurry 偶联) 介导的还原羰基偶联反应的影响。从 Tyrlik 的 TiCl3-Mg-THF 系统产生的 LVT 物质已被选择用于反应性调整试验。我们的研究表明，将大约 10 当量的吡啶（一种 π 受体配体）与 TiCl3 结合到 THF 溶剂化 LVT 试剂中可以阻止苯乙酮在中间频哪醇阶段的还原二聚化。与吡啶修饰的 LVT 系统相比，通过共价结合的单羟基、1,2-和 1,3-二羟基助剂对 LVT 种类的调节也完全抵抗脱氧，从而以更高的产率和更好的非对映选择性得到频哪醇。在这些改性试剂中，LVT-邻苯二酚 (1: 1) 系统被发现是芳香羰基化合物总频哪醇化的最有效组合，即使在回流条件下也是如此。实际负责的钛试剂...