4-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide | 25357-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: N-(phenacyl) 4-acetylpyridinium bromide；2-(4-acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 25357-45-3
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: WYIQKYWXFFDLAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR20230020822A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Efficient synthesis of indolizines and new imidazo[1,2-a]pyridines via the expected cyclization of aromatic cycloimmonium ylides with electron deficient alkynes and ethyl cyanoformate
  作者：C. Sandeep、Basavaraj Padmashali、Rashmi S. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.033

  日期：2013.11

  Aromatic cycloimmonium ylides underwent smooth cyclization with electron deficient alkynes in presence of anhydrous K2CO3 in DMF solvent at room temperature to afford substituted indolizines. Ylides have also undergone expected cyclization with ethyl cyanoformate to produce imidazo[1,2-a]pyridines. The structures of these newly synthesized compounds have been confirmed by spectroscopic techniques and

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。
• Synthesis and Characterization of Ethyl 7-Acetyl-2-substituted 3-(substituted benzoyl)indolizine-1-carboxylates for in vitro Anticancer Activity
  作者：C. Sandeep、Basavaraj Padmashali、Katharigatta N. Venugopala、Rashmi S. Kulkarni、Rashmi Venugopala、Bharti Odhav

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19582

  日期：——

  number of natural products of biological importance such as tabersonine [12], (-)-strychnine [13], (+)-vinblastine [14], (-)-monomorine [15], (-)-gephyrotoxin Synthesis and Characterization of Ethyl 7-Acetyl-2-substituted 3-(substituted benzoyl)indolizine-1-carboxylates for in vitro Anticancer Activity

  吲哚嗪是杂芳族化合物，含有带有桥连氮的稠合五元和六元环。它们与吲哚等电子，代表一组结构上与嘌呤相关的杂环化合物。具有不同不饱和度的吲哚嗪骨架存在于各种天然和非天然氮杂环化合物中。大多数天然存在的茚茚是从石斛属（毒箭蛙）中分离出来的 [1,2]；monomorium (蚂蚁) [3]; 石斛（兰花）[4]；tylophora [5] 和豆科（植物）。Indolizine 生物碱显示出广谱的生物活性。多羟基化吲哚嗪生物碱是重要的生物学途径的极好抑制剂。这些包括糖蛋白的结合和加工 [6]，有效的糖苷酶抑制剂活性 [7,8]、抗 AIDS 活性 [9,10] 以及抗其他重要病理 [11]。1-氮杂双环[4,3,0]壬烷（indolizine）骨架在杂环系统中占有特殊的地位，因为这种结构组装存在于许多具有生物学重要性的天然产物中，例如 tabersonine [12], (-) -strychnine
• Phalaenopsis orchid plant named ‘Joyride’
  申请人：Floricultura

  公开号：USPP029153P3

  公开（公告）日：2018-03-27

  A new and distinct Phalaenopsis plant named ‘Joyride’ particularly characterized by flowers which are purple/violet with thin white edges and a purple labellum; plants which may be propagated economically and uniformly using tissue culture; plants which produce more than one inflorescence; long and sturdy inflorescences; and relatively short, dark-green foliage.

  一种新的独特的蝴蝶兰植物，名为“Joyride”，其特点是花朵呈紫色/紫罗兰色，边缘带有白色，唇瓣为紫色；该植物可以通过组织培养经济、统一地繁殖；该植物可以产生多个花序；花序长而坚固；叶片相对较短，呈深绿色。
• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。
• Phenyl pyrrolo [1,2-a] quinolines- finding of a key by-product during quinolinium salt preparation
  作者：Gopavaram Sumanth、Kyatagani Lakshmikanth、Surbhi Mahender Saini、Priyanka Mundhe、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134350

  日期：2023.2

  by-product, 2-phenylpyrrolo [1,2-a] quinoline, is isolated and characterized during the preparation of bioactive Pyridinium and quinolinium salts at ambient temperature. This protocol turned out to be an efficient approach for the one-pot synthesis of a series of 2-phenylpyrrolo [1,2-a] quinoline derivatives from 2-methyl quinoline and substituted phenacyl bromides. This method implicates a transition

  在环境温度下制备生物活性吡啶鎓盐和喹啉鎓盐的过程中，分离并表征了一种关键的副产物 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉。该方案被证明是一种有效的方法，用于从 2-甲基喹啉和取代的苯甲酰溴一锅合成一系列 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉衍生物。该方法涉及过渡金属基催化剂和无碱、环境友好的无溶剂反应条件。所有新合成的衍生物均已通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 进行了表征。