(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 144309-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: NSC 158166；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 144309-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OOINNLCMWQHXGE-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.98 °C
• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-chloro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of quinoline-pyrimidine inspired hybrids as potential plasmodial inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113330
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 eosin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香炔的光诱导无金属氢酰化通过 C(sp3)–H 官能化合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00031

文献信息

• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Silacarboxylic Acids as Efficient Carbon Monoxide Releasing Molecules: Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Stig D. Friis、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja208652n

  日期：2011.11.16

  Silacarboxylic acids have been demonstrated to be easy to handle, air-stable carbon monoxide precursors. Different silacarboxylic acids were synthesized from the corresponding chlorosilanes and carbon dioxide, and their decarbonylation, upon treatment with an array of activators, was evaluated. The release of CO from crystalline MePh(2)SiCO(2)H proved to be highly efficient, and it was successfully

  硅羧酸已被证明是易于处理、空气稳定的一氧化碳前体。从相应的氯硅烷和二氧化碳合成了不同的硅羧酸，并评估了它们在用一系列活化剂处理后的脱羰。从结晶 MePh(2)SiCO(2)H 中释放 CO 被证明是高效的，并且它成功地应用于使用接近化学计量数量的一氧化碳前体的钯催化羰基化偶联的选择。最后，证明了 MePh(2)Si(13)CO(2)H 的合成及其在两种生物活性化合物的羰基标记中的应用。
• Hansch’s analysis application to chalcone synthesis by Claisen–Schmidt reaction based in DFT methodology
  作者：Marco Mellado、Alejandro Madrid、Úrsula Martínez、Jaime Mella、Cristian O. Salas、Mauricio Cuellar

  DOI：10.1007/s11696-017-0316-3

  日期：2018.3

  Chalcones are bioactive compounds obtained from either natural sources or synthetic procedures and widely used due to their several biological properties. The most common experimental methodology in obtaining these compounds is Claisen–Schmidt reaction, which is a particular type of aldolic condensation. In this work, we have synthesized 23 chalcones and by density functional theory (DFT) calculation

  查耳酮是从天然来源或合成方法获得的生物活性化合物，由于其多种生物学特性而被广泛使用。获得这些化合物最常见的实验方法是克莱森-施密特反应，这是一种特殊的醛醇缩合反应。在这项工作中，我们合成了23个查耳酮，并通过密度泛函理论（DFT）计算，我们研究了几种苯甲醛的反应性差异及其对该反应产率的影响。在分子轨道描述符的基础上，基于Hansch的分析获得了两个定量结构-反应性关系（QSRR）模型。这项研究的结果表明，对于大多数苯甲醛（23种化合物中的15种），它们的反应性与LUMO能量和全球亲电指数相关（ω）值，这是在克莱森－施密特凝聚机理（亲核加成）的第一步中确定的。同样，对于最小的苯甲醛类，它们的反应性与它们的HOMO和ΔL  -  H（LUMO-HOMO）能量有关，这是在机理的第二步（反式消除）中确定的。这是基于DFT方法分析查尔酮合成产率的QSRR模型的第一份报告。
• Microwave synthesis, characterization and bio-efficacy evaluation of novel chalcone based 6-carbethoxy-2-cyclohexen-1-one and 2H-indazol-3-ol derivatives
  作者：N.A. Shakil、Manish K. Singh、M. Sathiyendiran、J. Kumar、Jasdeep C. Padaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.038

  日期：2013.1

  chalcones. Whereas, all the Indazole derivatives showed very good anti-oxidant activity and some were also found to be active as anti-bacterial agent. Among the screened compounds, 15 was found to be most active as anti-fungal agent (against Rhizoctonia solani, LC50 = 2.36 μg mL−1), 15b was found to be most active anti-bacterial agent (against Klebsiella pneumonia, MIC = 24.68 μg mL−1) and 14b emerged

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。