N-(p-Methoxyphenacyl)-isoquinoliniumbromide | 39954-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-Methoxyphenacyl)-isoquinoliniumbromide
• 英文别名: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；2-Isoquinolin-2-ium-2-yl-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 39954-58-0
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: CDDMPBYWVTVFNO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenacyl)-isoquinoliniumbromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-Methoxyphenacyl)-isoquinoliniumbromide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinium Ylides 与 Cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones 的 1,3-偶极环加成反应中的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  功能化 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1'',8'':4',5',6']pentaleno[1':3,4]pyrrolo[2] 的方便区域和非对映选择性合成,1-a]isoquinolin-5-ones 通过 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones 与羰基稳定的 isoquinolinium N-ylides 的 1,3-偶极环加成反应进行了描述。基于 b3lyp/6-311+g(d,p) 理论水平的 DFT 计算，提出了一种非协调机制来解释该反应的区域选择性。典型产物的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706750

文献信息

• Synthesis of novel fused heterocycle-oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives via sequential one-pot synthesis in aqueous micellar system
  作者：Madhulika Srivastava、Jaya Singh、Shyam B. Singh、Kamleshwar Tiwari、Vijay K. Pathak、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c2gc16425f

  日期：——

  Oxa-aza-phenanthrene and anthracene derivatives which contain a bridgehead nitrogen are synthesized in an aqueous micellar system. The synthetic route is easy and yield is excellent. In this proposed method, solvent, base and surfactant are optimized and the best result was obtained by DBU in water with surfactant CTAB. All synthesized molecules are new. This method is an efficient, viable and sequential one pot synthetic route for the construction of desired product.

  含有桥头氮的Oxa-氮杂菲和蒽衍生物在水溶性胶束体系中被合成，合成路线简便且产率优异。在该拟议方法中，对溶剂、碱和表面活性剂进行了优化，最终在含有表面活性剂CTAB的水中使用DBU获得了最佳结果。所有合成的分子均为新分子。此方法是一种高效的、可行的、一步合成目标产物的高效合成路线。
• Synthesis and Biological Screening of New Cyano-Substituted Pyrrole Fused (Iso)Quinoline Derivatives
  作者：Maria Cristina Al-Matarneh、Roxana-Maria Amărandi、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.3390/molecules26072066

  日期：——

  Several new cyano-substituted derivatives with pyrrolo[1,2-a]quinoline and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline scaffolds were synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of (iso)quinolinium ylides to fumaronitrile. The cycloimmonium ylides reacted in situ as 1,3-dipoles with fumaronitrile to selectively form distinct final compounds, depending on the structure of the (iso)quinolinium salt. Eleven compounds were

  吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉骨架的几种新的氰基取代衍生物是通过将（异）喹啉鎓基化物[3 + 2]环加成到富马腈而合成的。取决于（异）喹啉鎓盐的结构，环亚胺基化物以1,3-偶极形式与富马腈原位反应，选择性地形成独特的最终化合物。评价了十一种化合物对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。最有效的化合物9a对癌细胞系表现出广泛的抗增殖活性，这些细胞系代表白血病，黑色素瘤和肺癌，结肠癌，中枢神经系统癌，卵巢癌，肾癌，乳腺癌和前列腺癌。体外测定和分子对接揭示了化合物9a的微管蛋白相互作用特性。
• Reactions of ethyl cyanoformate with cycloimmonium salts: a direct pathway to fused or substituted azaheterocycles
  作者：Cristina M. Al Matarneh、Mircea O. Apostu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.061

  日期：2016.7

  Aromatic cycloimmonium salts underwent different reaction pathways when treated with ethyl cyanoformate in triethyl amine medium, including selective γ-cyano substitutions (in case of phenanthrolinium and quinolinium salts) and 3+2 dipolar cycloadditions (for phthalazinium and isoquinolinium salts). When using phthalazinium salts, besides the 3+2 cycloaddition products (imidazo[2,1-a]phthalazines)

  当在三乙胺介质中用氰基甲酸乙酯处理时，芳族环亚铵盐会经历不同的反应途径，包括选择性的γ-氰基取代（在菲咯啉鎓和喹啉鎓盐的情况下）和3 + 2偶极环加成反应（对于邻苯二甲酸和异喹啉鎓盐）。当使用phthalazinium盐，除了3个+ 2环加成产物（咪唑并[2,1-一个]酞嗪），我们得到8,8一，16,16一个-tetrahydropyrazino- [2,1-一个; 4,5-一个′]-二酞嗪通过3 + 3环加成二聚化作为副产物。合成的化合物的结构已通过光谱数据和三种新衍生物的X射线衍射证明。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。