2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazin-N-oxide | 81281-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazin-N-oxide
• 英文别名: 2,5-Di-sec-butylpyrazine 1-Oxide；2,5-Di(butan-2-yl)-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 81281-92-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: FFXPASLYECGZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazin-N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-chloro-2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 甲基锂 、 双氧水 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,5-bis(1-methylpropyl)pyrazin-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

文献信息

• Akita, Yasuo; Ohta, Akihiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1325 - 1328
  作者：Akita, Yasuo、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——
• Aoyagi, Yutaka; Maeda, Atsushi; Inoue, Masami, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 735 - 757
  作者：Aoyagi, Yutaka、Maeda, Atsushi、Inoue, Masami、Shiraishi, Mitsuhiro、Sakakibara, Yuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Masami; Abe, Reiko; Tamamura, Hideo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1291 - 1296
  作者：Inoue, Masami、Abe, Reiko、Tamamura, Hideo、Ohta, Minoru、Asami, Keiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Ohta, Minoru, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 151 - 154
  作者：Ohta, Akihiro、Ohta, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Akihiro; Akita, Yasuo; Inoue, Masami, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 154
  作者：Ohta, Akihiro、Akita, Yasuo、Inoue, Masami

  DOI：——

  日期：——