3-benzoylindolizine-2-carboxylic acid ethyl ester | 1310066-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoylindolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-benzoylindolizine-2-carboxylate
• CAS: 1310066-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FHOBMCXOOKORSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-benzoylindolizine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amberlite–IRA-402（OH）离子交换树脂介导的吲哚嗪，吡咯并[1,2-a]喹啉和异喹啉的合成：产品的抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.066

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indolizines, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, and Quinolines
  作者：Seyed Abolghasem Hashemi、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1080/00397911.2015.1092550

  日期：2015.11.2

  Convenient and regioselective synthesis of indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline/quinoline derivatives by one-pot multicomponent reaction of N-substituted pyridinium and isoquinolinum/quinolinium salts with alkyl propiolates in the presence triphenylphosphine is described.