3,5-diisopropyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester | 100863-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diisopropyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3,5-diisopropyl-4-hydroxybenzoic acid methyl este；4-Methoxycarbonyl-2,6diisopropylphenol；4-Hydroxy-3.5-diisopropyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzoate；methyl 4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 100863-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IKNKDQCUTSWYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diisopropyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester 在 SIBX 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 3,4-dihydroxy-2,5-diisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 o-Quinol 二聚体的 Retro Diels-Alder 反应从 o-Quinols 重排为多取代的邻苯二酚

  摘要：

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220025
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3,5-diisopropyl-4-hydroxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动化学实现丙泊酚的工艺密集合成

  摘要：

  描述了使用连续流动化学生产丙泊酚的多步骤工艺。一个 5 阶段工艺（两个连续流动化学步骤、两个使用半间歇方法的萃取和一个纯化）的放大提供了高纯度的丙泊酚。该过程最大限度地减少了双傅克反应过程中形成的杂质数量，从而允许依次运行两个连续流动的化学步骤。使用简单、廉价和容易获得的试剂为这种广泛使用的活性药物成分提供了可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00416

文献信息

• 一种通过酯交换制备苯甲酸酚酯类紫外线吸收剂的方法
  申请人：天津利安隆新材料股份有限公司

  公开号：CN110407690B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种通过酯交换制备苯甲酸酚酯类紫外线吸收剂的方法，先使至少一种式I的受阻酚与碱在100‑140℃反应得到受阻酚盐，再使受阻酚盐与至少一种式II的苯甲酸酯类化合物在110‑195℃反应，即得。本发明的方法避免了传统酰氯法工艺带来的生产成本高、工业废水量大等弊端；也避免了酯化法带来的产品选择性差和酸酐法带来的原子利用率低等弊端，且该方法生产成本低廉、操作简单易行、反应速度较快、产品单次收率较高且未反应的原料可回收套用，因此更适用于工业化生产。
• Visible-Light-Induced Direct Photocatalytic Carboxylation of Indoles with CBr₄/MeOH
  作者：Qing-Qing Yang、Marianna Marchini、Wen-Jing Xiao、Paola Ceroni、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201503787

  日期：2015.12.7

  Photocatalysis enables the cascade reactions of indoles and CBr4 in MeOH through a C(sp2)H functionalization/methanolysis sequence. The title reaction provides an efficient access to indole 2‐ and 3‐carboxylates in a single operation (no preinstallation of protecting as well as directing groups was required) with good yields under mild reaction conditions.

  光催化通过C（sp 2）H官能化/甲烷分解序列实现吲哚和CBr 4在MeOH中的级联反应。标题反应可在温和的反应条件下以高收率在一次操作中高效获得吲哚2和3-羧酸酯（无需预先安装保护基团和导向基团）。
• Substituted phenol compounds useful for anesthesia and sedation
  申请人：——

  公开号：US20030119790A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention provides substituted phenol compounds and pharmaceutical compositions containing substituted phenol compounds which are useful for inducing or maintaining anesthesia or sedation in a mammal. This invention also provides methods for inducing or maintaining anesthesia or sedation in a mammal using substituted phenol compounds.

  这项发明提供了取代酚化合物和含有取代酚化合物的药物组合物，用于在哺乳动物中诱导或维持麻醉或镇静。该发明还提供了使用取代酚化合物在哺乳动物中诱导或维持麻醉或镇静的方法。
• N-acyl sulfamic acid esters useful as hypocholesterolemic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06093744A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  The instant invention is new compounds of Formula I ##STR1## their use as cerebrovascular agents in diseases such as stroke, peripheral vascular disease, restenosis, and as agents for regulating plasma cholesterol concentrations, for treating hypercholesterolemia and atherosclerosis, and for lowering the serum or plasma level of Lp(a). A pharmaceutical composition is also claimed.

  该即时发明涉及公式I的新化合物：##STR1## 他们可作为脑血管疾病如中风、外周血管疾病、再狭窄的治疗剂，以及调节血浆胆固醇浓度、治疗高胆固醇血症和动脉硬化症的治疗剂，以及降低Lp（a）的血清或血浆水平的治疗剂。同时，还声明了一种制药组合物。
• SUBSTITUTED PHENOL COMPOUNDS USEFUL FOR ANESTHESIA AND SEDATION
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP1430017A2

  公开（公告）日：2004-06-23