(3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol | 31458-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: hepta-trans-3,trans-5-dien-2-ol；(+/-)-(E,E)-3,5-heptadien-2-ol；(3E,5E)-3,5-heptadien-2-ol；(E,E)-hepta-3,5-dien-2-ol；(E,E)-3,5-heptadien-2-ol；(3E,5E)-heptadien-2-ol；3,5-Heptadien-2-ol
• CAS: 31458-72-7；74765-94-9；84838-73-3；84838-74-4；106094-13-7；129646-84-0；58927-77-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HOYTUZSQPWVIAK-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8694 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 1β,3,3aα,4α,5α,7aα-hexahydro-1,5-dimethyl-3-oxo-N-phenyl-4-isobenzofurancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德反应中由二烯的烯丙基组成的面部选择性与亲二烯体相反

  摘要：

  2-烷氧基七-3，5-二烯与N-苯基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应具有良好的非对映性。并制定了面部选择性规则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98148-6
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基取代的立体选择性的影响

  摘要：

  描述了在二烯或亲二烯体的烯丙基位置具有甲基的甲硅烷基乙缩醛三烯的合成和分子内热Diels-Alder反应。提出了一个模型来说明观察到的选择性。通过衍生物的X射线冷冻图谱分析明确地确定了环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88103-c
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-butenoate 、 二苯二氯硅烷 在 (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-ol 、 三乙胺 作用下， 生成 bis<(2E)-3-methoxycarbonyl-2-propenyloxy>diphenylsilane 、 (+/-)-methyl (E,E,E)-8-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate 、 bis<(E,E)-3,5-heptadien-2-yloxy>diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一系列甲硅烷基缩醛系三烯4-9的合成和分子内Diels-Alder反应。环加成物显示出完全的区域选择性，除一种情况外，在所有情况下仅产生顺式稠合的双环产物。根据立体电子和空间效应合理化了选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00721-j

文献信息

• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。
• Photooxygenation in Polystyrene Beads with Covalently and Non-Covalently Bound Tetraarylporphyrin Sensitizers
  作者：Axel G. Griesbeck、Tamer T. El-Idreesy、Anna Bartoschek

  DOI：10.1002/adsc.200303181

  日期：2004.2

  synthesized by emulsifier-free emulsion polymerization and directly used for the photooxygenation protocol described above. The latter alternative allows also the use of less polar solvents for the extraction of the oxygenation products from the polymer beads. From the sensitizer loading degree, an optimal substrate/sensitizer molar ratio of 1,000–2,000 was determined and recyclization is possible for at

  描述了两种反应方案，其中涉及使用聚合物载体作为光氧合过程的反应介质：1）使用载有四苯基-（TPP）或四甲苯基卟啉（TTP）的聚苯乙烯珠（PS），其在适当的有机溶剂中会与底物溶胀溶剂，然后在空气中照射。只需将其溶解在酒精溶剂中并过滤，即可分离出产物。2）通过无乳化剂乳液聚合合成聚苯乙烯-二乙烯基苯珠中的共价连接的四苯乙烯基卟啉，并将其直接用于上述的光氧合方案。后一种替代方案还允许使用极性较小的溶剂从聚合物珠粒中提取氧化产物。从敏化剂的负载度来看，最佳的底物/敏化剂摩尔比为1,000–2，4（五个周期后）。两种方法都分别应用于单线态氧与香茅醇（1），区域异构体松烯3和5以及烯丙基醇9a - c的烯反应，以及单线态氧与[4 + 2]-环加成反应山梨醇（7）和手性二烯11。
• A Family of New 1,2,4-Trioxanes by Photooxygenation of Allylic Alcohols in Sensitizer-Doped Polymers and Secondary Reactions
  作者：Axel G. Griesbeck、Anna Bartoschek、Tamer T. El-Idreesy、Lars-Oliver Höinck、Johann Lex、Claus Miara、Jörg M. Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2005-872103

  日期：——

  Type II photooxygenation (singlet oxygen) is described as a synthetically useful way for the preparation of allylic hydro­peroxides and endoperoxides using sensitizer-adsorbed or covalently sensitizer-doped polymeric (macro- or nanosized) containers. Facilitated product separation and purification as well as increased reactivity are advantages of these techniques in comparison with solution-phase photochemistry. The products generated by Type II photooxygenation have been used for the syntheses of numerous polycyclic peroxides with a common 1,2,4-trioxane core as exhibited in the natural antimalarial artemisinin.

  II型光氧化（单重态氧）被描述为一种合成上有用的方法，用于通过感光剂吸附或共价掺杂感光剂的聚合物（宏观或纳米尺寸）容器合成烯丙基过氧化氢和端过氧化物。这些技术相比于溶液相光化学的优点在于可以促进产物的分离和纯化，并提高反应活性。通过II型光氧化生成的产物已被用于合成众多具有共同1,2,4-三氧烯核心的多环过氧化物，这在天然抗疟药青蒿素中得到了体现。
• Palladium-Catalyzed Dienylations of Chelated Enolates
  作者：Sankar Basak、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800519

  日期：2008.8

  Isomerization-free reactions of dienyl carbonates with chelated amino acid ester enolates at –78 °C provide important information concerning the mechanism of these dienylations. The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. Chiral allylic substrates show a significant

  碳酸二烯基酯与螯合氨基酸酯烯醇化物在 –78 °C 下的无异构化反应提供了有关这些二烯基化机制的重要信息。The formation of regioisomeric products can be explained by competing SN2/SN2′ reactions, and the product distribution can be influenced by the proper choice of the reaction conditions. 手性烯丙基底物显示出显着的手性转移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Alkyl-Substituted Half-Sandwich η⁵-Pentadienyl Complexes of Cobalt
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Ross D. Witherell、Andrew D. Kirk、Sebastian Böcklein、Verner A. Lofstrand、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om900754h

  日期：2009.12.14

  Alkyl-substituted η5-pentadienyl complexes of cobalt have been reported to undergo [5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes to form substituted η2,η3- and η5-cycloheptadienyl products, providing a new route to the synthesis of substituted cycloheptadienes. A series of cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl cobalt(III) η5-pentadienyl complexes have been prepared, incorporating alkyl and

  烷基取代的η 5钴-戊二烯基络合物已经报道接受[5 + 2]环加成与炔烃形成η取代的反应2，η 3 -和η 5个-cycloheptadienyl产品，提供了新的途径取代的环庚二烯的合成。一系列环戊二烯基五甲基环戊二烯和钴（III）η 5已经制备了-戊二烯基配合物，在戊二烯基配体的各个位置上引入了烷基和芳基取代基。晶体配合物已经在光谱学上以及在固态下通过X射线晶体学被完全表征。烷基取代的戊二烯基配合物可以通过一系列方法来制备，最通常通过酸促进脱水原位衍生η 2 -或η 4 -dienol络合物。从共轭（1,3-）或非共轭（1,4-）二烯基醇开始，已开发出这种经典策略的两个变体。对于这两种环戊二烯基五甲基环戊二烯和辅助配体，取代的η 5-戊二烯基络合物以合理至良好的分离产率获得，受限于起始烯丙基醇的取代程度。阳离子钴（III）η 5 -戊二烯基络合物是无限稳定对空气和湿气; 分离和纯化通过在