(3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮 | 18402-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮
• 中文别名: 3,5-庚二烯-2-酮,(3E,5E)-(9CI)
• 英文名称: (3E,5E)-3.5-heptadien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-hepta-3,5-dien-2-one；2,4-Heptadien-6-one
• CAS: 18402-90-9
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: SWGLACWOVFCDQS-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.260 (est)
• 保留指数：
  1095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl (E,E,E)-8-methyl-6,6-diphenyl-5,7,6-dioxasila-2,9,11-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基缩醛三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应。烯丙基取代的立体选择性的影响

  摘要：

  描述了在二烯或亲二烯体的烯丙基位置具有甲基的甲硅烷基乙缩醛三烯的合成和分子内热Diels-Alder反应。提出了一个模型来说明观察到的选择性。通过衍生物的X射线冷冻图谱分析明确地确定了环加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88103-c
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3E,5E)-3,5-庚二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Cox, Liam R.; Meek, Graham, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3299 - 3313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinol analogues. Part I. Synthesis of acyclic analogues of retinoic acid
  作者：O. P. H. Augustyn、P. de Wet、C. F. Garbers、L. C. F. Lourens、E. Neuland、D. F. Schneider、K. Steyn

  DOI：10.1039/j39710001878

  日期：——

  Various C19 analogues of retinoic acid have been prepared from isopropyl t-butyl ketone. Potassium hydrogen sulphate in dimethyl sulphoxide proved an effective reagent for the elimination of water from intermediate hydroxyderivatives, but dehydration of 9-hydroxy-6,10-dimethyl-9-t-butylundeca-3,5,7-trien-2-one yielded 2-methyl-5-(4-isopropyl-1,5,5-trimethylhexa-1,3-dienyl)furan and 9-isopropyl-6,9

  由异丙基叔丁基酮制备了各种视黄酸的C 19类似物。硫酸氢钾在二甲基亚砜中被证明是一种有效的试剂，用于从中间体羟基衍生物中消除水，但是脱水后生成的9-羟基-6,10-二甲基-9-叔丁基不饱和醇-3,5,7-三烯-2-酮2-甲基-5-（4-异丙基-1,5,5-三甲基六-1,3-二烯基）呋喃和9-异丙基-6,9,10-三甲基不饱和糖-3,5,7,10-丁烯-2 -一。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• RUTHENIUM COMPLEX, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND PROCESS FOR PRODUCING THIN FILM
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20030088116A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A ruthenium-containing thin film is produced by the chemical vapor deposition method etc. with the use of an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (1), specific example of which is (2,4-dimethyl-pentadienyl)(ethylcyclopentadienyl) ruthenium: 1 or an organometallic ruthenium compound represented by the general formula (7), specific example of which is carbonylbis(2-methyl-1,3-pentadiene) ruthenium: 2 as the precursor.

  使用由通用公式（1）表示的有机金属钌化合物作为前驱体来制备含有钌的薄膜，具体实例为（2,4-二甲基戊二烯基）（乙基环戊二烯基）钌：1或使用由通用公式（7）表示的有机金属钌化合物作为前驱体，具体实例为碳酰二（2-甲基-1,3-戊二烯）钌：2。
• Aldolisation-type reaction versus Michael-type addition. Hemiacetal vinylogs: Versatile synthons.
  作者：Pierre Duhamel、Jérôme Guillemont、Jean-Marie Poirier、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60526-9

  日期：1993.6

  Depending on the steric hindrance of the reaction centers, hemiacetal vinylogs 1 in the presence of BF3.OEt2 can, with enol ethers, lead to a Michael-type addition (4) or an aldolisation-type reaction (3). Hemiacetal vinylog 1b always yields the second reaction leading to β-methoxy-γ,δ-ethylenic carbonyl compounds 4 precursors of polyenic carbonyl compounds 5. Crotonaldehyde and methanol can be used

  取决于反应中心的空间位阻，在存在BF 3 .OEt 2的情况下，半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚可导致迈克尔型加成反应（4）或醛缩反应型反应（3）。半缩醛乙烯基胶1b始终会产生第二个反应，从而生成多烯羰基化合物5的β-甲氧基-γ，δ-烯键羰基化合物4的前体。可以使用巴豆醛和甲醇代替化合物1b。
• Diastereoselective addition reactions to carbonyl groups in the side-chain of π-allytricarbonyliron lactone complexes
  作者：Steven V. Ley、Graham Meek、Karl-Heinz Metten、Carmen Pique

  DOI：10.1039/c39940001931

  日期：——

  Organoaluminium reagents add in a highly diastereoselective fashion to carbonyl groups adjacent to the allyl system of π-allyltricarbonyliron lactone complexes.

  有机铝试剂以高度立体选择性的方式加成到π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的相邻羰基上。

表征谱图