O-2,6-di-isopropylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 24010-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2,6-di-isopropylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(2,6-diisopropylphenyl)dimethylcarbamothioate；O-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 24010-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: KRJVBMKUIHDKOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2,6-di-isopropylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,6-bis(2,6-diisopropylphenylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体阻挠在纽曼夸特重排中的作用以及在芳硫基四甲基吡嗪并卟啉的合成和光物理性质中的作用

  摘要：

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。

  DOI：

  10.1021/jo402791c
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以64%的产率得到O-2,6-di-isopropylphenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用微波合成对Newman-Kwart重排的电子和空间位错底物进行高温研究

  摘要：

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.101

文献信息

• Synthesis and characterization of titanium complexes bearing sulfoxide groups and their catalytic behaviors in ethylene homo- and copolymerization
  作者：Zheng Wang、Ai-Qing Peng、Xiu-Li Sun、Yong Tang

  DOI：10.1007/s11426-014-5137-4

  日期：2014.8

  Titanium complexes derived from 2,4-di-tert-butyl-6-((2-(arylsulfinyl)phenylimino)methyl)phenol are designed and synthesized. X-ray diffraction studies reveal that the complexes adopt distorted octahedral geometry with O(phenol), N(imine), and O(sulfoxide) coordinated with titanium. Combined with modified methylaluminoxane(MMAO), the complexes exhibit moderate to high activity to afford polyethylene even at 120 °C under 1 atm ethylene pressure. The complexes also show excellent capability in copolymerization of ethylene with either 1-hexene or norbornene. Results indicate that the introduction of sulfoxide groups could open the space around central metal and favors the insertion of bulky comonomers.

  设计并合成了源自 2,4- 二叔丁基-6-((2-(芳基亚磺酰基)苯基亚氨基)甲基)苯酚的钛配合物。X 射线衍射研究显示，这些配合物采用扭曲的八面体几何结构，O（苯酚）、N（亚胺）和 O（亚砜）与钛配位。这些配合物与改性甲基铝氧烷（MMAO）结合在一起，显示出中等到较高的活性，即使在 120 ℃、1 个大气压的乙烯压力下也能生成聚乙烯。这些配合物在乙烯与 1-己烯或降冰片烯的共聚中也表现出卓越的能力。结果表明，亚砜基团的引入可以打开中心金属周围的空间，有利于大体积共聚物的插入。
• Blower, Philip J.; Dilworth, Jonathan R.; Hutchinson, John P., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 1533 - 1542
  作者：Blower, Philip J.、Dilworth, Jonathan R.、Hutchinson, John P.、Zubieta, Jon A.

  DOI：——

  日期：——
• A high temperature investigation using microwave synthesis for electronically and sterically disfavoured substrates of the Newman–Kwart rearrangement
  作者：Jonathan D. Moseley、Philip Lenden

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.101

  日期：2007.5

  Electronically deactivated and/or sterically hindered substrates undergo the Newman–Kwart rearrangement (NKR) at around 300 °C, beyond the range of most convenient and safe, small-scale laboratory equipment. We report here the convenient conversions of several difficult substrates using modern microwave technology, which has proven ideal for investigating this high temperature reaction in all but the most

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。
• Role of Steric Hindrance in the Newman-Kwart Rearrangement and in the Synthesis and Photophysical Properties of Arylsulfanyl Tetrapyrazinoporphyrazines
  作者：Veronika Novakova、Miroslav Miletin、Tereza Filandrová、Juraj Lenčo、Aleš Růžička、Petr Zimcik

  DOI：10.1021/jo402791c

  日期：2014.3.7

  phenol derivative with an emphasis on eliminating side reactions. Thiophenols with different 2,6-disubstitution patterns (including hydrogen, methyl, isopropyl or tert-butyl groups) were used for the synthesis of 5,6-bis(arylsulfanyl)pyrazine-2,3-dicarbonitriles that underwent cyclotetramerization leading to the corresponding zinc tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPz), aza-analogues of phthalocyanines. Several

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。