6-Hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone | 72374-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 72374-48-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: HHSSLNILVZNZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 1-(对硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19344
• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到6-Hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 6-HYDROXY-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDONES AND 3,4-DIHYDRO-2-PYRIDONES BY H₂O₂/DMSO HYDRATION OF Δ-KETONITRILES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355219

文献信息

• Diels-Alder Reactions of 6-Substituted 1-(p-Nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones
  作者：Luiz C. Dias、Anna M. A. P. Fernandes、J. Zukerman-Schpector

  DOI：10.1055/s-2002-19344

  日期：——

  The first examples of Diels-Alder cycloaddition reactions of 6-substituted 1-(p-nitrobenzoyl)-5,6-dihydro-2-pyridinones are described. This reaction benefits from the fact that the diene adopts an endo orientation trans to the axial substituent at C-6 due to A 1 , 3 allylic type strain with the N-PNB protecting group.

  描述了 6-取代的 1-(对-硝基苯甲酰基)-5,6-二氢-2-吡啶酮的 Diels-Alder 环加成反应的第一个例子。该反应受益于以下事实：由于具有 N-PNB 保护基团的 A 1, 3 烯丙基型应变，二烯在 C-6 处采用与轴向取代基反式的内向取向。
• SYNTHESIS OF 6-HYDROXY-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDONES AND 3,4-DIHYDRO-2-PYRIDONES BY H₂O₂/DMSO HYDRATION OF Δ-KETONITRILES
  作者：Attilio Citterio、Elena Carnevali、Alessandra Farina、Valdo Meille、Stefano Alini、Livius Cotarca

  DOI：10.1080/00304949709355219

  日期：1997.8