N⁶-benzyl-3'-deoxyadenosine | 42519-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzyl-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-benzylcordycepin；(2R,3R,5S)-2-[6-(benzylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 42519-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₃
• 分子量: 341.37
• InChiKey: XEGSVMNVKUFBOU-OGHNNQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzyl-3'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 44.5h， 生成 N⁶-benzyl-3'-deoxy-5'-O-(monomethoxytrityl)-2'-adenylic acid 2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleotides Part LXX

  摘要：

  The chemical syntheses of nuclease-resistant, nontoxic bioactive (2'-5')agonists, 3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 36), 1-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-1-benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA; 37), N-6-benzyl-3'-deoxyadenylyl-(2'-5')3'-deoxyadenylyl-(2'-->5')-3'-deoxyadenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-d(3)Ad(3)A-d(3)A-etherA; 38), N-6-benzyladenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (N-6-benzyl-A-A-A-etherA; 39), as well as the biological activities of 37, 38, and already synthesized and published adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->5')-adenylyl-(2'-->2")-9-[(2"-hydroxyethoxy)methyl]adenine (A-A-A-etherA; 40), are described. The above (2'-5')A derivatives 37-40 inhibit HIV-1 replication as measured by inhibition of syncytia formation, HIV-1 reverse transcriptase activity, or HIV-1 p24-antigen expression, with no evidence of cytotoxicity. Oligonucleotides 37, 38, and 40 were taken up intact into T cells in culture of cytoplasmic concentrations sufficient to activate the latent endoribonuclease, RNase L. N-6-Benzyl-d(3)A-d(3)A-d(3)A-etherA (38) also exerts immunostimulatory effects by increasing expression of monocyte chemotactic protein-1 (MCP-1), and, thereby, competing with HIV-1 for binding to a critical HIV-coreceptor.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2284::aid-hlca2284>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-9-(3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)1,9-dihydro-6H-purine-6-imine 生成 N⁶-benzyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  SIBUYA, CYCYMY

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of cordycepin derivatives
  作者：Yu-Ting Jin、Yan-Qiu Qi、Mei Jin、Jin-Feng Sun、Sheng-Bao Diao、Wei Zhou、Long-Xuan Zhao、Gao Li

  DOI：10.1080/10286020.2021.1982907

  日期：2022.9.2

  Twelve novel cordycepin derivatives were designed and synthesized with modification at positions of 2′, 5′-hydroxyl and N6 amino groups of cordycepin. The results showed that the inhibitory activities of 3, 4b, 6c and 6d on A549 were comparable to the positive control gefitinib, and the inhibitory activity of 6a on A549 was better than that of gefitinib. Also, the inhibitory activities of twelve cordycepin

  摘要 设计合成了十二种新型虫草素衍生物，并在虫草素的2'、5'-羟基和N 6氨基位置进行了修饰。结果表明，3、4b、6c、6d对A549的抑制活性与阳性对照吉非替尼相当，6a对A549的抑制活性优于吉非替尼。此外，研究了十二种虫草素衍生物对大肠杆菌1924、金黄色葡萄球菌4220 和变形链球菌3289 的抑制活性。其中，4b对变形链球菌3289表现出一定的抑制作用, 而6b对金黄色葡萄球菌 4220有一定的抑制作用。
• 一种抗病毒的虫草素碱基N6位改性化合物及其制备方法与应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN114716494A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种抗病毒的虫草素碱基N6位改性化合物及其制备方法与应用。通过针对病毒的细胞实验研究，发现本发明得到的虫草素碱基N6位改性化合物能抑制EV71型肠道病毒、乙型肝炎病毒(HBV)、丙型肝炎病毒(HCV)，其具有良好的抗病毒效果。因此这一类化合物有望成为抑制病毒的潜在药物。