三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷 | 5654-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis(trimethylsilyl)ethene；trimethyl(1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 5654-07-9
• 化学式: C₈H₂₀Si₂
• 分子量: 172.418
• InChiKey: CVCQWLSMIOKNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C
• 密度：
  0.7929 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷 生成 (1-溴乙烯基)三甲硅烷
  参考文献：
  名称：

  Groebel,B.-T.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 867 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)ketone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三甲基(1-(三甲基硅烷基)乙烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis(trimethylsilyl) Ketone and Reactions with Organometallic Compounds.

  摘要：

  Bis(trimethylsilyl) ketone (1) has been prepared by hydrolysis of the cr-chloro ether 3a on silica gel. Reaction of ketone 1 with organoaluminium, organomagnesium and organolithium compounds gave addition products and/or bis(trimethylsilyl)methanol(5).

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1141

文献信息

• 10.1021/acs.organomet.0c00517
  作者：Mendoza-Espinosa, Daniel、Rendón-Nava, David、Vásquez-Pérez, Jose M.、Sandoval-Chávez, Cesar I.、Alvarez-Hernández, Alejandro

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00517

  日期：——

  of complexes 4a–d featuring a [Rh(CO)2I] fragment used for the detemination of the donor properties of the new triazolylidene ligands. All complexes have been fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, melting point, elemental analysis, and in the case of complex 3a, by X-ray crystallography. Comparison of the catalytic activity of the new rhodium complexes in C–C and C–Si bond forming

  多齿卡宾配体是制备具有更高核能的卡宾配合物的有价值的框架。在目前的工作中，我们报道了由中离子三唑-5亚基支持的一系列单-至四- [Rh（COD）I]配合物（3a - d）的合成。一般的合成步骤包括在KHMDS和适量的铑（I）前体存在下，适当的三唑鎓（2a - d）盐一步反应。的配合物治疗3A - d与过量的一氧化碳的允许的配合物的制备定量4A - d设有的[Rh（CO）2I]片段用于确定新的三唑基亚配体的供体性质。所有配合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，熔点，元素分析以及在配合物3a的情况下通过X射线晶体学进行了充分表征。比较新的铑配合物在C–C和C–Si键形成过程中的催化活性，表明四核物种的性能得到了增强，表明在这些多核配合物中可能产生强力协同作用。
• A New Facile Synthesis of 1,1-Dibromo-2-arylethenes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1055/s-2007-984901

  日期：——

  Synthetically useful 1,1-dibromo-2-arylethenes were readily prepared in good yields via double bromodesilylation of the easily accessible 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-arylethenes using N-bromo­succinimide under mild conditions.

  合成上有用的1,1-二溴-2-芳基乙烯可以通过温和条件下使用N-溴代琥珀酰亚胺对易于获得的1,1-双(三甲基硅基)-2-芳基乙烯进行双溴脱硅反应，以良好的产率方便地制备。
• A New Selective Approach to 1,1-Bis(silyl)-2-arylethenes and 1,1-Bis(silyl)-1,3-butadienes via Sequential Silylative Coupling−Heck Coupling Reactions
  作者：Piotr Pawluc、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo0616254

  日期：2006.10.1

  route to 1,1-bis(silyl)-1-alkenes has been developed. Sequential one-pot silylative coupling exo-cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane followed by the reaction with Grignard reagents leads to the desired 1,1-bis(silyl)ethenes, which are then efficiently coupled in the presence of silver nitrate and palladium acetate with aryl or alkenyl idodides to give the corresponding 1,1-bis(silyl)-2-arylethenes

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。
• The reactions of tris(trimethylsilyl)methyl-lithium with some carbon electrophiles
  作者：Ian Fleming、Christopher D. Floyd

  DOI：10.1039/p19810000969

  日期：——

  non-enolisable aldehydes, ketones, and acid chlorides, and with some epoxides, with the formation of carbon–carbon bonds. This method of preparing functionalized silanes is limited by the readiness with which (1) abstracts a proton, if one is available, rather than attacks at carbon. In the reaction with epoxides, the product alkoxide can transfer a silyl group from carbon to oxygen, and in one case the

  三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（1）与不可烯化的醛，酮，酰氯和某些环氧化物发生反应，形成碳-碳键。这种制备官能化硅烷的方法受到准备工作的限制，准备工作是：（1）提取质子（如果有的话）而不是提取碳。在与环氧化物的反应中，产物醇盐可以将甲硅烷基基团从碳转移至氧，并且在一种情况下，如此形成的中间体反应生成环丙烷（32），其为彼得森反应的同系物。当所得的碳负离子通过苯硫基和二苯基膦酰基等基团稳定时，在其他系统中会发生甲硅烷基的1，4-转移。
• A Facile Synthesis of 1,1-Bis(silyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluc、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Beata Gaczewska、Yujiro Itami

  DOI：10.1021/jo048784c

  日期：2005.1.1

  Symmetrical 1,1-bis(silyl)ethenes have been easily prepared via ruthenium complex-catalyzed silylative coupling cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane to give 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane with excellent selectivity and good yield, followed by its reaction with Grignard reagents. The cyclic product can also be effectively transformed into cyclic carbosiloxane

  对称的1,1-双（甲硅烷基）乙烯很容易通过钌络合物催化的1,2-双（二甲基乙烯基甲硅烷氧基）乙烷的硅烷化偶联环化反应制得2,2,4,4-四甲基-3-亚甲基-1， 5-二恶英-2,4-二硅环庚烷具有优异的选择性和良好的收率，随后与格氏试剂反应。环状产物也可以有效地转化成环状碳硅氧烷，2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基-3,7-二亚甲基-1,5-二氧杂-2,4,6,8-四硅环辛烷。

表征谱图