bis(trimethylsilyl)ketone | 42606-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)ketone
• 英文别名: Bis-trimethylsilyl-keton；Trimethylsilyl ketone；bis(trimethylsilyl)methanone
• CAS: 42606-61-1
• 化学式: C₇H₁₈OSi₂
• 分子量: 174.39
• InChiKey: GHHJROKUITZNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  36 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)ketone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到bis(trimethylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis(trimethylsilyl) Ketone and Reactions with Organometallic Compounds.

  摘要：

  Bis(trimethylsilyl) ketone (1) has been prepared by hydrolysis of the cr-chloro ether 3a on silica gel. Reaction of ketone 1 with organoaluminium, organomagnesium and organolithium compounds gave addition products and/or bis(trimethylsilyl)methanol(5).

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1141
• 作为产物：
  描述：

  (Bromo-methoxy-trimethylsilylmethyl)-trimethylsilane 在 silica gel 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以75%的产率得到bis(trimethylsilyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酮的新合成方法

  摘要：

  摘要 α-溴醚 5 在硅胶柱上水解得到双（三甲基甲硅烷基）酮（1），产率为 75%。

  DOI：

  10.1080/00397919808006840

文献信息

• Sila pummerer rearrangement in highly sterically hindered organosilicon compounds: A new route to bis(trimethylsilyl)ketone
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'Innocenti、Monica Ancillotti、Giancarlo Seconi、Pasquale Dembech

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85379-4

  日期：1986.1

  The oxidation of the tris(trimethylsi]yl)methylthio-methane with m-chloroperoxybenzoic acid, leads through a sila-Pummerer rearrangement occurring in unusually mild conditions, to bis(trimethylsilyl)ketone.

  用间氯过氧苯甲酸氧化三（三甲基甲硅烷基）甲硫基甲烷，会通过在异常温和的条件下发生的硅烷-Pummerer重排反应，生成双（三甲基甲硅烷基）酮。
• Ricci, Alfredo; Fiorenza, Mariella; Degl Innocenti, Alessandro, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 12, p. 1068 - 1069
  作者：Ricci, Alfredo、Fiorenza, Mariella、Degl Innocenti, Alessandro、Seconi, Giancarlo、Dembech, Pasquale、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Haas, Wolfgang; Witzgall, Konrad, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 415 - 418
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Haas, Wolfgang、Witzgall, Konrad、Ricci, Alfredo、Lazzari, Dario、et al.

  DOI：——

  日期：——
• RICCI, A.;FIORENZA, M.;DEGLINNOCENTI, A.;SECONI, G.;DEMBECH, P.;WITZGALL,+, ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 12, 1068-1069
  作者：RICCI, A.、FIORENZA, M.、DEGLINNOCENTI, A.、SECONI, G.、DEMBECH, P.、WITZGALL,+

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIHIKO;MATSUURA, TAKAHARU;MURAKAMI, MASAHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7888-7890
  作者：ITO, YOSHIHIKO、MATSUURA, TAKAHARU、MURAKAMI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——