1-(2-morpholinoethyl)urea | 60091-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-morpholinoethyl)urea
• 英文别名: (2-morpholino-ethyl)-urea；(2-Morpholino-aethyl)-harnstoff；2-Morpholin-4-ylethylurea
• CAS: 60091-42-1
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00463142
• 分子量: 173.215
• InChiKey: VDEJXKBCCWFYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-morpholinoethyl)urea 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ureido-Based Apcin Analogues as Cdc20-specific Inhibitors against Cancer

  摘要：

  Cdc20在细胞有丝分裂的中期分裂过程中发挥着重要作用，是一个很有前景的药物靶点，而Apcin是目前唯一报道的Cdc20特异性抑制剂的核心结构。我们之前的研究获得了一些强效的 Apcin 衍生物，并确定了其结构-活性关系。在本研究中，我们设计并合成了一系列脲基 Apcin 衍生物。对四种癌细胞株的增殖抑制实验表明，脲基骨架能促进嘌呤取代化合物的抗增殖活性，而嘧啶取代的脲基类似物与原始化合物相比，抑制效果没有明显改善。进一步的测试证实，脲基化合物可以通过提高 Cdc20 下游蛋白的水平来增强与 Cdc20 的结合亲和力。化合物 27 揭示了对 Hela 的显著抗肿瘤活性模式（IC50 = 0.06 ± 0.02 μM）以及与 Cdc20 的强结合亲和力。此外，化合物20能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并使细胞周期停滞在G2/M期，化合物27能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并促进微管聚合。最后，对化合物 20 和 27 进行了分子对接模拟，以预测配体与 Cdc20 蛋白活性位点的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph16020304
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2-morpholinoethyl)carbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-morpholinoethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ureido-Based Apcin Analogues as Cdc20-specific Inhibitors against Cancer

  摘要：

  Cdc20在细胞有丝分裂的中期分裂过程中发挥着重要作用，是一个很有前景的药物靶点，而Apcin是目前唯一报道的Cdc20特异性抑制剂的核心结构。我们之前的研究获得了一些强效的 Apcin 衍生物，并确定了其结构-活性关系。在本研究中，我们设计并合成了一系列脲基 Apcin 衍生物。对四种癌细胞株的增殖抑制实验表明，脲基骨架能促进嘌呤取代化合物的抗增殖活性，而嘧啶取代的脲基类似物与原始化合物相比，抑制效果没有明显改善。进一步的测试证实，脲基化合物可以通过提高 Cdc20 下游蛋白的水平来增强与 Cdc20 的结合亲和力。化合物 27 揭示了对 Hela 的显著抗肿瘤活性模式（IC50 = 0.06 ± 0.02 μM）以及与 Cdc20 的强结合亲和力。此外，化合物20能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并使细胞周期停滞在G2/M期，化合物27能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并促进微管聚合。最后，对化合物 20 和 27 进行了分子对接模拟，以预测配体与 Cdc20 蛋白活性位点的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph16020304

文献信息

• [EN] METHYL JASMONATE DERIVATIVES AS POSSIBLE DRUG CANDIDATES FOR USE IN TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE JASMONATE DE MÉTHYLE EN TANT QUE CANDIDATS MÉDICAMENTS POSSIBLES POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：T C ISTANBUL MEDIPOL UNIV

  公开号：WO2019182527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention relates to the active methyl jasmonate analogues which are effective on the cancer disease and / or on the mechanisms that constitute the disease, the methods of synthesis of said analogs / derivatives and their use in the treatment of a variety of diseases, particularly for treatment of cancer and cancer-causing diseases.

  本发明涉及对癌症疾病有效的活性甲基茉莉酸类似物，以及构成该疾病的机制，所述类似物/衍生物的合成方法以及它们在治疗各种疾病中的应用，特别是用于癌症和致癌疾病的治疗。
• [EN] IMMUNOMODULATORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BETTA PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020015716A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Compounds of Formula (I), methods of using the compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing, or ameliorating diseases or disorders as cancer or infections.

  公式（I）的化合物，将这些化合物用作免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善癌症或感染等疾病或疾病。
• Discovery of Novel Dual Extracellular Regulated Protein Kinases (ERK) and Phosphoinositide 3-Kinase (PI3K) Inhibitors as a Promising Strategy for Cancer Therapy
  作者：Lingzhi Zhang、Qiurong Ju、Jinjin Sun、Lei Huang、Shiqi Wu、Shuping Wang、Yin Li、Zhe Guan、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.3390/molecules25235693

  日期：——

  Concomitant inhibition of MAPK and PI3K signaling pathways has been recognized as a promising strategy for cancer therapy, which effectively overcomes the drug resistance of MAPK signaling pathway-related inhibitors. Herein, we report the scaffold-hopping generation of a series of 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine dual ERK/PI3K inhibitors. Compound 32d was the most promising candidate, with potent inhibitory activities against both ERK2 and PI3Kα which displays superior anti-proliferative profiles against HCT116 and HEC1B cancer cells. Meanwhile, compound 32d possessed acceptable pharmacokinetic profiles and showed more efficacious anti-tumor activity than GDDC-0980 and the corresponding drug combination (BVD-523 + GDDC-0980) in HCT-116 xenograft model, with a tumor growth inhibitory rate of 51% without causing observable toxic effects. All the results indicated that 32d was a highly effective anticancer compound and provided a promising basis for further optimization towards dual ERK/PI3K inhibitors.

  MAPK和PI3K信号通路的同时抑制已被认为是癌症治疗的一种有前途的策略，可以有效地克服MAPK信号通路相关抑制剂的药物抗性。在这里，我们报告了一系列1H-吡唑[3,4-d]嘧啶双ERK/PI3K抑制剂的骨架跳跃生成。化合物32d是最有前途的候选药物，对ERK2和PI3Kα均具有强大的抑制活性，对HCT116和HEC1B癌细胞显示出优越的抗增殖特性。与此同时，化合物32d具有可接受的药代动力学特性，并且在HCT-116移植瘤模型中显示出比GDDC-0980和相应的药物组合（BVD-523 + GDDC-0980）更有效的抗肿瘤活性，肿瘤生长抑制率为51%，且没有造成明显的毒性效应。所有结果表明，32d是一种高效的抗癌化合物，并为进一步优化向双ERK/PI3K抑制剂提供了有前途的基础。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] CERTAINES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2013165924A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Chemical entities that are novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  描述了新化合物、药物组合物和治疗癌症的方法的化学实体。
• [EN] 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOBUTYL-PYRROLO (2,3-D) PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-AMINO-5-PHENYL-7-CYCLOBUTYL-PYRROLO (2,3-D) PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2002092599A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention relates to new 4-amino-5-phenyl-7-cyclobutyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, processes for the preparation thereof, the application thereof in a process for the treatment of the human or animal body, the use thereof-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the treatment of a disease, especially a proliferative disease, such as a tumour disease, a method for the treatment of such diseases in mammals, especially in humans, and the use of such a compound-alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds-for the preparation of a pharmaceutical composition (medicament) for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  本发明涉及新的4-氨基-5-苯基-7-环丁基吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，其制备方法，其在用于治疗人体或动物体的过程中的应用，其独自使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合用于治疗疾病，特别是增生性疾病，如肿瘤疾病，哺乳动物，特别是人类的这种疾病的治疗方法，以及这种化合物的使用-独自使用或与一个或多个其他药物活性化合物结合用于制备用于治疗特别是增生性疾病，如肿瘤的药物组合（药物）。