4-nitrophenyl (2-morpholinoethyl)carbamate | 739357-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (2-morpholinoethyl)carbamate
• 英文别名: 4-nitrophenyl-N-(2-morpholinoethyl) carbamate；(4-nitrophenyl) N-(2-morpholin-4-ylethyl)carbamate
• CAS: 739357-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: MUCVJYNQMUBRSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2-morpholinoethyl)carbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-morpholinoethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ureido-Based Apcin Analogues as Cdc20-specific Inhibitors against Cancer

  摘要：

  Cdc20在细胞有丝分裂的中期分裂过程中发挥着重要作用，是一个很有前景的药物靶点，而Apcin是目前唯一报道的Cdc20特异性抑制剂的核心结构。我们之前的研究获得了一些强效的 Apcin 衍生物，并确定了其结构-活性关系。在本研究中，我们设计并合成了一系列脲基 Apcin 衍生物。对四种癌细胞株的增殖抑制实验表明，脲基骨架能促进嘌呤取代化合物的抗增殖活性，而嘧啶取代的脲基类似物与原始化合物相比，抑制效果没有明显改善。进一步的测试证实，脲基化合物可以通过提高 Cdc20 下游蛋白的水平来增强与 Cdc20 的结合亲和力。化合物 27 揭示了对 Hela 的显著抗肿瘤活性模式（IC50 = 0.06 ± 0.02 μM）以及与 Cdc20 的强结合亲和力。此外，化合物20能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并使细胞周期停滞在G2/M期，化合物27能诱导依赖于caspase的细胞凋亡并促进微管聚合。最后，对化合物 20 和 27 进行了分子对接模拟，以预测配体与 Cdc20 蛋白活性位点的潜在相互作用。

  DOI：

  10.3390/ph16020304
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-吗啉代乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitrophenyl (2-morpholinoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• Antibiotic compounds
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080132500A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Certain water-soluble thiazolyl peptides are antibiotic capable of treating serious bacterial infections in mammals, and particularly, in humans. Some of the analogs can also be employed as versatile intermediates for the preparation of new derivatives with useful antibacterial activity.

  某些水溶性噻唑肽是抗生素，能够治疗哺乳动物，尤其是人类的严重细菌感染。其中一些类似物也可以作为多功能中间体，用于制备具有有用抗菌活性的新衍生物。
• [EN] COMPOUND INHIBITING BUTYRYLCHOLINESTERASE<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBANT LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2020148153A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention concerns a compound according to formula (I), wherein 3 < n < 11, wherein R comprises or consists of a heterocycle comprising one tertiary amino group providing the binding of R to the rest of the molecule and at least three carbon atoms, wherein all carbon atoms of the heterocycle are unsubstituted or wherein R is a fused bicyclic compound comprising the heterocycle and one further cyclic compound.

  该发明涉及一种符合以下式（I）的化合物，其中3 < n < 11，其中R包含或由包含一个三级氨基团的杂环组成，该氨基团提供R与分子其余部分的结合，并且至少有三个碳原子，其中杂环的所有碳原子未被取代，或者R是一个融合的双环化合物，包括该杂环和另一个环化合物。
• Biomimetic Charge‐Neutral Anion Receptors for Reversible Binding and Release of Highly Hydrated Phosphate in Water
  作者：Maolin He、Yuhang Yao、Zihe Yang、Boyang Li、Ji Wang、Yanchao Wang、Yu Kong、Zihan Zhou、Wei Zhao、Xiao‐Juan Yang、Juan Tang、Biao Wu

  DOI：10.1002/anie.202406946

  日期：2024.8.12

  A biomimetic charge-neutral anion receptor for reversible binding and release of highly hydrated phosphate in water is reported.

  报道了一种仿生电荷中性阴离子受体，用于在水中可逆地结合和释放高度水合磷酸盐。
• N-UREIDOHETEROCYCLOAKLYL-PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1296978A2

  公开（公告）日：2003-04-02