5-bromo-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline | 62783-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 5-Bromo-1,3,3-trimethyl-2-methylidene-2,3-dihydro-1H-indole；5-bromo-1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole
• CAS: 62783-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: XOSAMXKLYYJTSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline 生成 4-[(E)-2-(5-bromo-1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]-N-(2-chloroethyl)-N-methylaniline;iodide
  参考文献：
  名称：

  GALE D. J.; LIN J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM. , 1977, 30, NO 3, 689-694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-bromo-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Axially Chiral Spirooxazines
  作者：Li-Mei Jin、Yannian Li、Ji Ma、Quan Li

  DOI：10.1021/ol1014152

  日期：2010.8.6

  ed binaphthyl product 3 and the monospirooxazine-substituted binaphthyl derivative 4, respectively. The thermally reversible photochromic behavior of the target axially chiral spirooxazines 3 was investigated, and both the ring-opening process upon irradiation with 365 nm light and the thermally reverse ring-closing process were fast. These chiral spirooxazines were found to impart their chirality

  在N 2气氛和有氧条件下，二硼酸1和溴-螺恶嗪2的Suzuki反应分别得到二螺恶嗪取代的联萘产物3和单螺恶嗪取代的联萘衍生物4。对目标轴向手性螺恶嗪3的热可逆光致变色行为进行了研究，并且在365 nm光照射下的开环过程和反向热闭环过程都很快。发现这些手性螺恶嗪在低掺杂水平下将它们的手性赋予非手性液晶主体，以形成自组织的光响应性螺旋超结构。
• N-杂环化合物的甲基化合成方法
  申请人：白银帕潘纳科技有限公司

  公开号：CN112321480A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种N‑杂环化合物的甲基化合成方法，其特征在于，包括以下步骤：a．甲基化反应：向反应釜中依次投入N‑杂环化合物和碳酸二甲酯，经过气体置换后升温、保温保压进行反应；反应温度为80‑250°C，压力为0.3‑8.0MPa；b．精馏：反应完成后经降压、反应母液经减压精馏得到甲基化产品并回收碳酸二甲酯和副产甲醇。利用碳酸二甲酯试剂在加压条件下合成N‑甲基化的产物，与碘甲烷、硫酸二甲酯相比，碳酸二甲酯毒性低，对环境的更为友好；反应转化率高，操作简单，反应成本较低。同时甲基化反应选择性极好，适合高选择性的合成1‑甲基‑1H‑吲哚、1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉等系列产品。
• Crystal structure and photochromism of auxochrome-introduced Spiro[indoline-quinoline]oxazine deriatives
  作者：Yan Zhou、Meili Pang、Wenfeng Zhu、Ziyi Jiang、Yanling Liu、Jiben Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128574

  日期：2020.11

  characterized by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, HRMS, and single-crystal X-ray diffraction). The structural features of compound 2, 4, 5 and 6 were analyzed through the packing diagrams. The results indicated that the skeleton of all the molecules fused an oxazine ring to an indoline fragment in near-orthogonal arrangement. Furthermore, the 3D supermolecular frameworks were formed by the hydrogen

  摘要 成功合成了一系列新型螺恶嗪衍生物，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、HRMS和单晶X射线衍射）对其进行了表征。通过堆积图分析了化合物2、4、5和6的结构特征。结果表明，所有分子的骨架都以近正交排列的方式将一个恶嗪环与一个二氢吲哚片段融合在一起。此外，3D 超分子框架是由氢键和范德华相互作用形成的。此外，已在各种介质中对合成化合物的光致变色行为进行了详细研究：有机溶剂、聚（甲基丙烯酸甲酯）和聚（乙烯醇缩丁醛）基质（PMMA、PVB）。
• Solid-state photochromic molecular switches based on axially chiral and helical spiropyrans
  作者：Lang Qu、Xuemei Xu、Jintong Song、Dehua Wu、Lei Wang、Weilan Zhou、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108597

  日期：2020.10

  Solid-state photochromic switches with reversible luminescence modulation property have wide applications in optical data storage, anticounterfeiting, sensing, and bioimaging, however, it is a significant challenge to design and prepare such materials. In the present work, a novel class of chiral and helical binaphthyl-substituted spiropyrans has been synthesized and characterized. The introduction

  具有可逆发光调制特性的固态光致变色开关在光学数据存储，防伪，感测和生物成像中具有广泛的应用，然而，设计和制备此类材料是一项重大挑战。在本工作中，已经合成并表征了一类新型的手性和螺旋二萘基取代的螺并吡喃。联萘的引入不仅可以促进固态发光，而且还可以实现有趣的手性转换特性，可用于手性识别和圆偏振发光中。单晶结构和密度泛函理论计算表明，强吸电子硝基的存在可以通过稳定具有较低电子云密度和LUMO / HOMO水平的富电子共轭部花菁来提高光开关效率。对于处于激发态的电荷转移，π→π*跃迁会增强发射，但是n→π*跃迁和分子内电荷转移显示相反的效果。因此，这些光致变色开关为多重响应，手性和发光材料的设计提供了新颖的范例。
• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XIX</b>. Spiro[dihydropyridine-indolines] novel heterocycles with two<i>spiro</i>-condensed<i>N</i>-containing subunits easy accessible by 1,3-oxazinium ring transformation
  作者：Thomas Zimmermann、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/jhet.5570370535

  日期：2000.9

  corresponding 3H-indolium salts 4) in the presence of triethylamine in anhydrous acetonitrile by a 3,6-[C3N+C2] 1,3-oxazinium ring transformation is reported. Structure elucidation is performed by an X-ray structure determination of the spiro[dihydropyridine-indoline] 5a. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation are discussed.

  由2,4,6-三苯基-1合成迄今未知的1-苯甲酰基-1'，3'，3'-三甲基-4,6-二苯基螺环[1,2-二氢吡啶-2,2'-二氢吲哚] 5，在无水乙腈中三乙胺存在下，在无水乙腈中由1,3,3-恶嗪四氟硼酸酯（1b）和1,3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚2（照原样使用或由相应的3 H-吲哚鎓盐4原位生成）据报道，有6-6- [C 3 N + C 2 ] 1，3-恶嗪环的转化。通过螺旋[二氢吡啶-二氢吲哚] 5a的X射线结构测定来进行结构阐明。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。