(S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate | 267011-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 267011-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: HUJVLZKYMHIONH-CJAUYULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate 在 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl (SS,R)-(+)-2-diazo-3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S_S,R)-(+)-methyl 3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  δ-氨基β-酮酸酯，一种为生物碱合成设计的多官能度手性结构单元。（R）-（+）-2-苯基哌啶和（-）-SS20846A的不对称合成。

  摘要：

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol005580j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• Asymmetric Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Piperidines from Sulfinimine-Derived δ-Amino β-Ketoesters. Formal Synthesis of Pseudodistomin B Triacetate
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Yingxin Li、He Xu、Charles DeBrosse

  DOI：10.1021/jo050373o

  日期：2005.7.1

  retro-Michael-type elimination to give enantiopure 2,4,5-trisubstituted piperidines, a structural motif found in numerous biologically active alkaloids. This new chiral building block is readily prepared by treating N-sulfinyl δ-amino β-ketoesters with dimethylformamide dimethyl acetal. This new protocol was illustrated with a concise formal asymmetric synthesis of marine alkaloid pseudodistomin B triacetate

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯烯胺酮（一种新的亚氨嘧啶衍生的手性结构单元）在一个罐中水解时，会经历分子内迈克尔加成反应，然后进行迈克尔基反型消除，得到对映纯2,4,5-三取代哌啶，一种在许多生物活性生物碱中发现的结构性基序。通过用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯，可以容易地制备这种新的手性结构单元。简明的形式正式不对称合成的海洋生物碱类假distomin B三醋酸盐说明了此新协议。
• Photodesulfinylation of optically active N-sulfinyl amines
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Yanfeng Zhang、Jing Chai、Hui Qiu、Jianghe Deng、Venkata Velvadapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.114

  日期：2010.8

  Photolysis of enantiopure N-sulfinyl amines (sulfinamides) in Et2O–MeOH gives amines in good yield without racemization.

  对映体纯的N-亚磺酰基胺（亚磺酰胺）在Et 2 O-MeOH中的光解得到的胺收率好，没有消旋作用。
• Intramolecular Mannich Reaction in the Asymmetric Synthesis of Polysubstituted Piperidines:  Concise Synthesis of the Dendrobate Alkaloid (+)-241D and Its C-4 Epimer
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Ashwin Rao

  DOI：10.1021/ol0164839

  日期：2001.10.1

  text] The intramolecular Mannich reaction of delta-amino beta-keto esters with aldehydes and ketones is a new methodology for the synthesis of polysubstituted piperidines and is illustrated by the concise asymmetric synthesis of the dendrobate alkaloid (+)-241D and its C-4 epimer.

  [反应：见正文]δ-氨基β-酮酸酯与醛和酮的分子内曼尼希反应是合成多取代哌啶的一种新方法，并通过简明的不对称合成枝状生物碱（+）-241D和它的C-4差向异构体
• Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Rajesh Goswami

  DOI：10.1021/ol025831j

  日期：2002.5.1

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.