dimethyl 2-(4-chlorophenyl)maleate | 109842-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-chlorophenyl)maleate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)but-2-enedioate
• CAS: 109842-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: SFWMKNDNMRNMLD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-chlorophenyl)maleate 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Yoshihiko; Ilamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1701 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-(4-chlorophenyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Allard,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1921 - 1925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• Alkyne insertion into ruthenium–carbon bonds: formation and ring-closing reactions of vinyl complexes
  作者：Joseph R. Crook、Barbara Chamberlain、Roger J. Mawby

  DOI：10.1039/dt9890000465

  日期：——

  OMe] react with MeO2CCCCO2Me to yield vinyl complexes [Ru(CO)2C(CO2Me)C(CO2Me)(C6H4X-4)}Cl(PMe2Ph)2](2a)–(2d). The mechanism of formation appears to involve CO substitution by the alkyne, combination of alkyne and aryl ligands, and finally re-entry of CO. Thermal decomposition of (2a)–(2d) yields products [[graphic omitted]H3X)}(PMe2Ph)2](3a)–(3d), complexes (4a)–(4d) whose structure is either [[graphic

  化合物[Ru（CO）2（C 6 H 4 X-4）Cl（PMe 2 Ph）2 ] [（1a），X = H; （1b），X ＝ Cl；（1c），X =我；（1d），X ＝ OMe]与MeO 2 CC CCO 2 Me反应生成乙烯基络合物[Ru（CO）2 C（CO 2 Me）C（CO 2 Me）（C 6 H 4 X-4）} Cl （PMe 2 Ph）2 ]（2a）–（2d）。形成的机理似乎涉及炔烃取代CO，炔烃和芳基配体的组合，最后再进入CO。（2a）–（2d）的热分解产生产物[H 3 X] （PMe 2 Ph）2 ]（3a）–（3d），其结构为[[图略] O] [C 6 H 4 X-4））（PMe 2 Ph）2的配合物（4a）–（4d）2 ]或[[省略的图形] O）C（CO 2 Me）（C 6 H 4 X-4）}（PMe 2 Ph）2 ]，烯烃CH（CO 2 Me）C（CO 2 Me）（C 6
• Decarboxylative olefination of potassium benzoates via bimetallic catalysis strategy
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Saeed Taheri、Sajjad Sedaghat、Seyed Jalal Hoseyni

  DOI：10.1007/s00706-018-2267-y

  日期：2018.11

  A novel synthesis of styrene derivatives through decaroxylative olefination of potassium benzoates with alkynes using Pd(2)dba(3)/CuBr as catalyst system has been developed. The protocol proceeded smoothly and in most cases Z-alkene was the main product. Electron-rich potassium benzoates reacted more efficiently than those of electron-deficient substrates. Heteroaromatic and electron-deficient aryl alkynes were not consistent with this transformation.[GRAPHICS].
• Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. VI.¹ The Meerwein Reaction. IV.² The Stereochemistry of the Arylation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives
  作者：O. Vogl、Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/ja01596a065

  日期：1956.8