1-(2,2,2-三氟乙酰氨基)环戊烷-1-羧酸 | 151159-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,2,2-三氟乙酰氨基)环戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(trifluoroacetylamino)cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)cyclopentanecarboxylic acid；1-Trifluoroacetylaminocyclopentanecarboxylic acid；1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 151159-24-9
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: OQXFDWCFWJQCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-三氟乙酰氨基)环戊烷-1-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-[2-cyano-2-(1,3-dihydro-1-methyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetyl]cyclopentyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸作为合成2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮及其螺衍生物的前体

  摘要：

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0727-3
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 以62%的产率得到1-(2,2,2-三氟乙酰氨基)环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸作为合成2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮及其螺衍生物的前体

  摘要：

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0727-3

文献信息

• 8-(1-aminocycloalkyl)-1,3-dialkylxanthine derivatives, preparation
  申请人：Biomedica Foscama Industria Chimico-Farmaceutica S.p.A.

  公开号：US05378844A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  There are described 8-(1-aminocycloalkyl)-1,3-dialckylxantaine, their derivatives and their salts with adenosine antagonist activity. A process for the preparation of said compounds and pharmaceutical compositions containing them as antidepressant, nootropic and psychostimolant drugs are also described.

  本文描述了8-(1-氨基环烷基)-1,3-二烷基黄嘌呤及其衍生物和盐，具有腺苷拮抗剂活性。还描述了制备这些化合物的方法和包含它们作为抗抑郁、智力增强和精神刺激药物的药物组合物。
• [EN] PURINE DERIVATIVES FURTHER COMPRISING A MERCAPTO-ACYLAMINO GROUP AS NEUTRAL ENDOPEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE COMPRENANT EN OUTRE UN GROUPE MERCAPTO-ACRYLAMINO COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009138122A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Substituted heterocycles of the general formula (I) with the residues A, R1, R2 and R3 as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as neutral endopeptidase inhibitors and are highly potent.

  本文描述了一般公式(I)中带有残基A、R1、R2和R3的替代杂环化合物。这些化合物特别适用于中性内肽酶抑制剂，并具有高度的效力。
• METHODS FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUNDS COMPRISING N-SUBSTITUTED AMINO ACID RESIDUES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220411462A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention provides methods for producing peptide compounds. The inventors have found that a cyclic peptide compound can be produced efficiently by linking the N-terminal amino acid residue and the C-terminal amino acid residue of a peptide compound in a solvent containing one or more selected from the group consisting of water-immiscible solvents, water-soluble alkyl nitriles, and water-soluble ethers.

  本发明提供了生产肽化合物的方法。发明人发现，在含有水不相溶溶剂、水溶性烷基硝基化合物和水溶性醚类化合物中，通过将肽化合物的N-末端氨基酸残基和C-末端氨基酸残基连接起来，可以高效地生产环肽化合物。
• 8-(1-Aminocycloalkyl)-1,3-dialkylxanthine derivatives as antagonists adenosine receptors
  申请人：BIOMEDICA FOSCAMA INDUSTRIA CHIMICO-FARMACEUTICA S.P.A.

  公开号：EP0552712B1

  公开（公告）日：1998-11-25
• Synthesis of spiro 2-(5-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrol-4-yl)-1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Yulian M. Volovenko、Alexandr V. Turov、Volodymyr V. Medviediev、Oleg V. Shishkin、Tatyana A. Volovnenko

  DOI：10.1007/s00706-015-1438-3

  日期：2015.6

  The interaction of 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylidenemethyl cyanides with N-trifluoroacylated acid chlorides gave the desired (3-cyano-2-oxo-3-hetarylpropyl)-2,2,2-trifluoroacetamides that upon detrifluoroacetylation provided the target 2-(5-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrol-4-yl)-1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides.[GRAPHICS]