1,9-bis(mesitoyl)-5-mesityldipyrromethane | 307930-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(mesitoyl)-5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: 1,9-dimesitoyl-5-mesityldipyrromethane；[5-[[5-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 307930-86-5
• 化学式: C₃₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 556.748
• InChiKey: UZXSHISRLZFDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(mesitoyl)-5-mesityldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,10,15-trimesitylcorrole
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷-二咔啉和2,2'-联吡咯缩合反应合成Corrole

  摘要：

  BF 3 ·Et 2 O催化二吡咯甲烷-二咔啉与2,2'-联吡咯（1：1比例）的合成，可合成高达3％的A 3和反式A 2 B三芳基芳烃1a – c）在室温下于乙腈中放置24小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00617-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到1,9-bis(mesitoyl)-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  二吡咯甲烷-二咔啉和2,2'-联吡咯缩合反应合成Corrole

  摘要：

  BF 3 ·Et 2 O催化二吡咯甲烷-二咔啉与2,2'-联吡咯（1：1比例）的合成，可合成高达3％的A 3和反式A 2 B三芳基芳烃1a – c）在室温下于乙腈中放置24小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00617-8

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Corrole synthesis by dipyrromethane–dicarbinol and 2,2′-bipyrrole condensation
  作者：Richard A Decréau、James P Collman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00617-8

  日期：2003.4

  A3 and trans-A2B tris-aryl corroles 1a–c have been synthesized in up to 12% yield by BF3·Et2O-catalyzed condensation of dipyrromethane–dicarbinol and 2,2′-bipyrrole (1:1 ratio) in acetonitrile at room temperature for 24 h.

  BF 3 ·Et 2 O催化二吡咯甲烷-二咔啉与2,2'-联吡咯（1：1比例）的合成，可合成高达3％的A 3和反式A 2 B三芳基芳烃1a – c）在室温下于乙腈中放置24小时。