(1-叠氮基-2-甲基丙氧基)-三甲基硅烷 | 17108-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1-叠氮基-2-甲基丙氧基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 1-Azido-2-methyl-1-trimethylsiloxypropane
• 英文别名: α-Trimethyl-siloxy-isobutylazid；1-Azido-2-methyl-1-trimethylsiloxypropan；(1-Azido-2-methylpropoxy)(trimethyl)silane；(1-azido-2-methylpropoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17108-22-4
• 化学式: C₇H₁₇N₃OSi
• 分子量: 187.317
• InChiKey: RRFAZHNIQZVICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-甲基丙氧基)-三甲基硅烷 生成 Isobuttersaeure-trimethylsilylamid
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 异丁醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1-叠氮基-2-甲基丙氧基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的单锅催化合成及其直接转化为安全材料

  摘要：

  三氟甲磺酸（TfOH）用作通过使用三甲基甲硅烷基叠氮化物将醛类转化为宝石二叠氮化物的催化剂。在单锅合成方法中，将获得的重氮化合物用N杂环卡宾或三苯基膦处理，分别得到宝石双（三氮杂丁二烯）化合物或阳离子N，N'-双（三苯基膦）加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700433

文献信息

• Selective Formation of Alkyl Azides Using Trimethylsilyl Azide and Carbonyl Compounds
  作者：Kozaburo Nishiyama、Tomoko Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-1988-27481

  日期：——

  Whereas tin(II) chloride, or zinc chloride, catalyzed reaction of trimethylsilyl azide (TMSA) with carbonyl compounds gave gem-diazides 3, a catalytic amount of sodium azide/15-crown-5 promoted an addition reaction of TMSA toward these compounds to give α-siloxy azides 2 exclusively. A stereoelectronic effect was found to be important for these reactions.

  氯化亚锡或氯化锌催化的三甲基硅基叠氮化物（TMSA）与碳基化合物的反应生成了gema-叠氮化物3，而少量的叠氮化钠/15-crown-5促进了TMSA与这些化合物的加成反应，独家生成了α-硅氧叠氮化物2。发现立体电子效应对这些反应非常重要。
• Reaktion von aldehyden mit trimethylsilylazid
  作者：L. Birkofer、F. Müller、W. Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90858-x

  日期：1967.1
• TROST, B. M.;PEARSON, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 4, 1054-1056
  作者：TROST, B. M.、PEARSON, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• VORBRUGGEN H.; KROLIKIEWICZ K., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 35,
  作者：VORBRUGGEN H.、 KROLIKIEWICZ K.

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274
  作者：Birkofer,L.、Kaiser,W.

  DOI：——

  日期：——